2,4-Dihydroxy-3-methyl-6-((E)-pent-3-en-1-ynyl)-benzaldehyde | 915789-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Dihydroxy-3-methyl-6-((E)-pent-3-en-1-ynyl)-benzaldehyde
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-3-methyl-6-[(E)-pent-3-en-1-ynyl]benzaldehyde
• CAS: 915789-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: IKWYGYIAISYBMJ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dihydroxy-3-methyl-6-((E)-pent-3-en-1-ynyl)-benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 [(-)-sparteine]2Cu₂O₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-Benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (R)-7-methyl-6,8-dioxo-3-((E)-propenyl)-7,8-dihydro-6H-isochromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-mitorubrin和相关的azaphilone天然产物的不对称合成。

  摘要：

  （-）-mitorubrin和相关的azaphilone天然产物的不对称合成的报告。关键步骤涉及铜介导的对映选择性氧化脱芳香化反应，以制备氮杂philone核和用于侧链安装的烯烃交叉复分解。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062233m
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,4-dihydroxy-3-methylbenzaldehyde 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-Dihydroxy-3-methyl-6-((E)-pent-3-en-1-ynyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-mitorubrin和相关的azaphilone天然产物的不对称合成。

  摘要：

  （-）-mitorubrin和相关的azaphilone天然产物的不对称合成的报告。关键步骤涉及铜介导的对映选择性氧化脱芳香化反应，以制备氮杂philone核和用于侧链安装的烯烃交叉复分解。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062233m

文献信息

• Asymmetric Syntheses of (−)-Mitorubrin and Related Azaphilone Natural Products
  作者：Jianglong Zhu、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol062233m

  日期：2006.10.1

  Asymmetric syntheses of (-)-mitorubrin and related azaphilone natural products are reported. Key steps involve copper-mediated, enantioselective oxidative dearomatization to prepare the azaphilone core and olefin cross-metathesis for side-chain installation. [reaction: see text]

  （-）-mitorubrin和相关的azaphilone天然产物的不对称合成的报告。关键步骤涉及铜介导的对映选择性氧化脱芳香化反应，以制备氮杂philone核和用于侧链安装的烯烃交叉复分解。[反应：看文字]