(S)-5-((S,Z)-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-5-en-2ynyl)pyrrolidin-2-one | 1207721-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-((S,Z)-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-5-en-2ynyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(Z,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynon-5-en-2-ynyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1207721-62-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₂Si
• 分子量: 335.562
• InChiKey: ZPROSXGUFHPANS-IDPHKLQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((S,Z)-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-5-en-2ynyl)pyrrolidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到(S)-5-((S,Z)-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-5-en-2ynyl)pyrrolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Thioimidates and Vinyl Carbodiimides to Prepare 2-Aminopyrimidines, Competent Nucleophiles for Intramolecular Alkyne Hydroamination. Synthesis of (−)-Crambidine

  摘要：

  A convergent synthesis of(-)-crambidine is reported. The sequence Capitalizes on two novel key transformations, including.(I) a [4+2] annulation of thioimidates with vinyl carbodiimides and an alkyne hydroamination employing 2-aminopyrimidine nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ja910831k
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-tert-butyl(8-iodooct-4-en-7-yn-3-yloxy)dimethylsilane 、 (S)-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 氰化亚铜 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 以54%的产率得到(S)-5-((S,Z)-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-5-en-2ynyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Thioimidates and Vinyl Carbodiimides to Prepare 2-Aminopyrimidines, Competent Nucleophiles for Intramolecular Alkyne Hydroamination. Synthesis of (−)-Crambidine

  摘要：

  A convergent synthesis of(-)-crambidine is reported. The sequence Capitalizes on two novel key transformations, including.(I) a [4+2] annulation of thioimidates with vinyl carbodiimides and an alkyne hydroamination employing 2-aminopyrimidine nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ja910831k

文献信息

• Annulation of Thioimidates and Vinyl Carbodiimides to Prepare 2-Aminopyrimidines, Competent Nucleophiles for Intramolecular Alkyne Hydroamination. Synthesis of (−)-Crambidine
  作者：Nicholas R. Perl、Nathan D. Ide、Sudeep Prajapati、Hahdi H. Perfect、Sergio G. Durón、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja910831k

  日期：2010.2.17

  A convergent synthesis of(-)-crambidine is reported. The sequence Capitalizes on two novel key transformations, including.(I) a [4+2] annulation of thioimidates with vinyl carbodiimides and an alkyne hydroamination employing 2-aminopyrimidine nucleophiles.