per(2,6-di-O-allyl-3-O-methyl)-β-cyclodextrin | 59734-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: per(2,6-di-O-allyl-3-O-methyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: heptakis(2,6-di-O-allyl-3-O-methyl)-β-cyclodextrin；cycloheptakis-(1->4)-2,6-di-O-allyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranosyl
• CAS: 59734-07-5
• 化学式: C₉₁H₁₄₀O₃₅
• 分子量: 1794.09
• InChiKey: PICZJMKJFHIIMK-CUVGCOKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  126.0
• 可旋转键数：
  56.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  323.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  per(2,6-di-O-allyl-3-O-methyl)-β-cyclodextrin 在 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到cycloheptakis-(1->4)-2,6-di-O-hydroxypropyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranosyl
  参考文献：
  名称：

  Regioselective allylation of cyclomaltoheptaose (β-cyclodextrin) leading to per(2,6-di-O-hydroxypropyl-3-O-methyl)-β-cyclodextrin

  摘要：

  The selective modification of cyclodextrins remains a real challenge to obtain well-defined structures. The targeted cycloheptakis-(1 -> 4)-2,6-di-O-hydroxypropyl-3-O-methyl-alpha-D-glucopyranosyl [per(2,6-di-O-hydroxypropyl-3-O-methyl)-beta-CD] was obtained by a three-step procedure. The selective allylation of the hydroxyl functions at the positions 2 and 6 was used as a first step. This reaction was revisited then enlarged to a and gamma-CDs to determine new conditions for a one-step synthesis in high yield. The per(2,6-di-O-allyl)-beta-CD derivative was then reacted with iodomethane to provide per(2,6-di-O-allyl-3-O-methyl)-beta-CD. Oxidative hydroboration of the allyl functions was then carried out in order to obtain a new CD derivative with seven primary hydroxyl functions on each side of the truncated cone, having a similar reactivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.033
• 作为产物：
  描述：

  cycloheptakis-(1->4)-2,6-di-O-allyl-α-D-glucopyranosyl 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 per(2,6-di-O-allyl-3-O-methyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Binding and Catalytic Properties of 2-O- and 3-O-Permethylated Cyclodextrins

  摘要：

  六(3-O-甲基)-α-环糊精 (3α) 与间硝基苯酚离子和对硝基苯酚根离子的结合更强，而六(2-O-甲基)-α-环糊精 (2α) 与天然 α- 的结合较弱环糊精。 ROESY 光谱显示 3α 的 3-O-甲基与客体质子相互作用，而 2α 的 2-O-甲基则不相互作用。在碱性溶液中，3α 加速乙酸间硝基苯乙酸酯的裂解，2α 减缓乙酸间硝基苯酯的裂解，这表明 α-环糊精的 C(2)-OH 比 C(3)-OH 更具催化作用。然而，3α的催化作用远小于天然α-环糊精。 3-O-全甲基化导致 C(3)-OH 和 C(2)-OH 之间氢键的损失导致 3α 的催化作用较小。对于β-环糊精类似物也获得了类似的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.196

文献信息

• General Approach to the Synthesis of Persubstituted Hydrophilic and Amphiphilic <i>β</i>-Cyclodextrin Derivatives
  作者：Tomáš Kraus、Miloš Buděšínský、Jiří Závada

  DOI：10.1021/jo010046q

  日期：2001.6.1

  tetroxide-catalyzed dihydroxylation. A diastereomeric mixture of 3 was treated with sodium periodate followed by sodium borohydride to give heptakis[2,3,6-tri-O-(2-hydroxyethyl)]-beta-cyclodextrin 5 in 86% yield. Compound 5 could be quantitatively transformed into heptakis(2,3,6-tri-O-carboxymethyl)-beta-cyclodextrin 6 by TEMPO-mediated oxidation. The same reaction sequence was also applied to heptakis(2,6-di-O-a

  通过四氧化将庚基​​（2,3,6-三-O-烯丙基）-β-环糊精2转化为庚基[2,3,6-三-O-（2,3-二羟丙基）]-β-环糊精3 -催化的二羟基化。用高碘酸钠处理3的非对映异构体混合物，然后用硼氢化钠处理，以86％的收率得到七[2,3,6-三-O-（2-羟乙基）]-β-环糊精5。化合物5可以通过TEMPO介导的氧化反应定量转化为七（2,3,6-三-O-羧甲基）-β-环糊精6。相同的反应顺序也适用于七（2,6-二-O-烯丙基-3-O-甲基）-β-环糊精8，七（2,3-二-O-烯丙基-6-O-甲基） -β-环糊精12和七（2,3-二-O-烯丙基-6-O-丁基）-β-环糊精16; 分离了相应的类似羟乙基和羧甲基衍生物。