2-(hydroxymethyl)spiro<5.5>undeca-1,3-dien-7-one ethylene ketal | 82390-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)spiro<5.5>undeca-1,3-dien-7-one ethylene ketal
• 英文别名: 1,4-dioxadispiro[4.0.56.45]pentadeca-7,9-dien-8-ylmethanol
• CAS: 82390-22-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ZJINGEAQUXJETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)spiro<5.5>undeca-1,3-dien-7-one ethylene ketal 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溴 、 silica gel 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 4-methylspiro<5.5>undeca-1,3-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Geometrically biased homoconjugated ketones. Synthetic avenues to 1-acyl-2,4-cyclohexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a018
• 作为产物：
  描述：

  2-(carbomethoxy)spiro<5.5>undeca-1,3-dien-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)spiro<5.5>undeca-1,3-dien-7-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Geometrically biased homoconjugated ketones. Synthetic avenues to 1-acyl-2,4-cyclohexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a018

文献信息

• Homoconjugated ketones with extended unsaturation: Wavelength-selective, regioselective, diastereoselective, and enantiospecific photochemical transformations of methyl 7-oxospiro[5.5]undeca-1,3-and -2,4,-diene-2-carboxylate
  作者：Jakob Oren、Michaela Vardi、Rossana Viskin、Sarah Abramson、Benzion Fuchs

  DOI：10.1002/hlca.19930760305

  日期：1993.5.12

  Wavelength variation steers the rearrangement modes, of which the [1,2]-acyl shift was found to be largely regioselective, diastereoselective, and enantiospecific. Chemical intercorrelation of products and mechanistic studies were carried out all along. The potential significance of these photochemical processes in selective synthetic schemes is discussed.

  标题分子显示出显着的选择性光重排。波长变化可控制重排模式，其中[1,2]-酰基转移在很大程度上是区域选择性，非对映选择性和对映体特异性的。一直在进行产品的化学相关性和机理研究。讨论了这些光化学过程在选择性合成方案中的潜在意义。
• FUCHS, B.;ZIZUASHVILI, J.;ABRAMSON, S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3474-3477
  作者：FUCHS, B.、ZIZUASHVILI, J.、ABRAMSON, S.

  DOI：——

  日期：——