3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)tetrahydropyran-4-one | 907997-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)tetrahydropyran-4-one
• 英文别名: 3-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)tetrahydro-4H-pyran-4-one；3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)oxan-4-one
• CAS: 907997-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: FZHTYWCKCBCNFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)tetrahydropyran-4-one 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 platinum on carbon 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 生成 [(3R,4R)-3-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-4-yl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-Oxa-10-Aza-Phenanthrenes

  摘要：

  式I的化合物，其中R1、R2和R3的含义如描述中所述，是新颖有效的PDE4抑制剂。

  公开号：

  US20070259868A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)ethene 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  从供体取代的 α-溴苯乙烯衍生物合成四氢吡喃-4-酮和硫吡喃-4-酮

  摘要：

  具有 3-芳基取代基的四氢​​吡喃-4-one 和四氢噻喃-4-one 衍生物通过水或 H2S 与二乙烯基酮的双共轭加成合成。通过用丙烯醛或肉桂醛转化锂化的 α-溴苯乙烯衍生物，然后用 MnO2 氧化二乙烯醇，分两步制备这些原料。富含电子的 α-溴苯乙烯构件是通过在严格无水条件下将 HBr 添加到相应的炔烃中来制备的，这在数克规模上可靠地工作。已经探索了两种具有特定取代模式的芳基乙炔路线；然而，在更大的范围内，只有 Corey-Fuchs 序列被证明是可行的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600372

文献信息

• Synthesis of Tetrahydropyran-4-ones and Thiopyran-4-ones from Donor-Substituted α-Bromostyrene Derivatives
  作者：Anna Rosiak、Wolfgang Frey、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200600372

  日期：2006.9

  Tetrahydropyran-4-one and tetrahydrothiopyran-4-one derivatives with a 3-aryl substituent were synthesized by double-conjugate addition of water or H2S to divinyl ketones. These starting materials were prepared in two steps by conversion of lithiated α-bromostyrene derivatives with acrolein or cinnamaldehyde and subsequent oxidation of the divinyl alcohols with MnO2. The electron-rich α-bromostyrene

  具有 3-芳基取代基的四氢​​吡喃-4-one 和四氢噻喃-4-one 衍生物通过水或 H2S 与二乙烯基酮的双共轭加成合成。通过用丙烯醛或肉桂醛转化锂化的 α-溴苯乙烯衍生物，然后用 MnO2 氧化二乙烯醇，分两步制备这些原料。富含电子的 α-溴苯乙烯构件是通过在严格无水条件下将 HBr 添加到相应的炔烃中来制备的，这在数克规模上可靠地工作。已经探索了两种具有特定取代模式的芳基乙炔路线；然而，在更大的范围内，只有 Corey-Fuchs 序列被证明是可行的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）
• 3-OXA-10-AZA-PHENANTHRENES AS PDE4 OR PDE3/4 INHIBITORS
  申请人：Nycomed GmbH

  公开号：EP1797098B1

  公开（公告）日：2011-05-04
• US7838521B2
  申请人：——

  公开号：US7838521B2

  公开（公告）日：2010-11-23
• [EN] NOVEL 3-OXA-10-AZA-PHENANTHRENES<br/>[FR] NOUVELLES 3-OXA-10-AZA-PHENANTHRENES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2006027344A2

  公开（公告）日：2006-03-16

  Compounds of a certain formula 1, in which R1, R2 and R3 have the meanings indicated in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.
• Synthesis of 3-Aryl-Substituted Tetrahydropyran-4-ones and Tetrahydrothiopyran-4-ones
  作者：Jens Christoffers、Anna Rosiak

  DOI：10.1055/s-2006-941572

  日期：2006.6

  A series of tetrahydropyran-4-one and tetrahydrothio­pyran-4-one derivatives with 3-aryl or 3,6-diaryl substituents were prepared by double conjugate addition of water or H2S to divinyl ketones. These starting materials were accessed in two steps by ­conversion of lithiated α-bromostyrene derivatives with acrolein or cinnamaldehyde and subsequent oxidation of the divinylalcohols with MnO2.

  一系列具有3-芳基或3,6-二芳基取代基的四氢吡営-4-酮和四氢硫代吡喃-4-酮衍生物通过双共轭加成水或H2S到二乙烯基酮中制备。这些起始材料通过两步法获得：将锂化的α-溴苯乙烯衍生物与丙烯醛或肉桂醛进行转化，随后用MnO2氧化二乙烯基醇。