1-[dimethoxy-(3-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline | 1126908-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[dimethoxy-(3-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 1126908-90-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: GVRGNBWAWZMFKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-[dichloro-(3-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-[dimethoxy-(3-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-[（3,4-二甲氧基苯基）甲氧基甲基] -6,7-二甲氧基异喹啉（西替格林），天然生物碱和罂粟碱的某些衍生物的新合成

  摘要：

  报道了一种新颖的，改进的合成路线，用于制备从罂粟分离的DC，以及一些新的3,4-二氢罂粟碱和罂粟碱衍生物。该方法基于使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）对1-苄基-3,4-二氢异喹啉进行侧链氯化，然后与甲醇钠在甲醇中反应，得到相应的异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.077

文献信息

• New synthesis of 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline (setigerine), a naturally occurring alkaloid, and some derivatives of papaverine
  作者：Jan Jacobs、Nguyen van Tuyen、Peter Markusse、Christian V. Stevens、Leendert Maat、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.077

  日期：2009.2

  A novel and improved synthetic route for the preparation of the new alkaloid setigerine, isolated from Papaver setigerum DC, and some new 3,4-dihydropapaverine and papaverine derivatives is reported. This method is based on the side chain chlorination of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines using N-chlorosuccinimide (NCS) and subsequent reaction with sodium methoxide in methanol to give the corresponding

  报道了一种新颖的，改进的合成路线，用于制备从罂粟分离的DC，以及一些新的3,4-二氢罂粟碱和罂粟碱衍生物。该方法基于使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）对1-苄基-3,4-二氢异喹啉进行侧链氯化，然后与甲醇钠在甲醇中反应，得到相应的异喹啉。