1-bromo-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)ethene | 881919-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)ethene
• 英文别名: 1-bromo-1-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)ethene；4-(1-bromoethenyl)-2-ethoxy-1-methoxybenzene
• CAS: 881919-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: FLTVMKYKDFPGQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)ethene 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydrogensulfide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.2h， 生成 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  从供体取代的 α-溴苯乙烯衍生物合成四氢吡喃-4-酮和硫吡喃-4-酮

  摘要：

  具有 3-芳基取代基的四氢​​吡喃-4-one 和四氢噻喃-4-one 衍生物通过水或 H2S 与二乙烯基酮的双共轭加成合成。通过用丙烯醛或肉桂醛转化锂化的 α-溴苯乙烯衍生物，然后用 MnO2 氧化二乙烯醇，分两步制备这些原料。富含电子的 α-溴苯乙烯构件是通过在严格无水条件下将 HBr 添加到相应的炔烃中来制备的，这在数克规模上可靠地工作。已经探索了两种具有特定取代模式的芳基乙炔路线；然而，在更大的范围内，只有 Corey-Fuchs 序列被证明是可行的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600372
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正庚烷 、 乙基苯 、 溶剂黄146 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-bromo-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  从供体取代的 α-溴苯乙烯衍生物合成四氢吡喃-4-酮和硫吡喃-4-酮

  摘要：

  具有 3-芳基取代基的四氢​​吡喃-4-one 和四氢噻喃-4-one 衍生物通过水或 H2S 与二乙烯基酮的双共轭加成合成。通过用丙烯醛或肉桂醛转化锂化的 α-溴苯乙烯衍生物，然后用 MnO2 氧化二乙烯醇，分两步制备这些原料。富含电子的 α-溴苯乙烯构件是通过在严格无水条件下将 HBr 添加到相应的炔烃中来制备的，这在数克规模上可靠地工作。已经探索了两种具有特定取代模式的芳基乙炔路线；然而，在更大的范围内，只有 Corey-Fuchs 序列被证明是可行的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600372

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-Substituted Tetrahydropyran-4-ones and Tetrahydrothiopyran-4-ones
  作者：Jens Christoffers、Anna Rosiak

  DOI：10.1055/s-2006-941572

  日期：2006.6

  A series of tetrahydropyran-4-one and tetrahydrothio­pyran-4-one derivatives with 3-aryl or 3,6-diaryl substituents were prepared by double conjugate addition of water or H2S to divinyl ketones. These starting materials were accessed in two steps by ­conversion of lithiated α-bromostyrene derivatives with acrolein or cinnamaldehyde and subsequent oxidation of the divinylalcohols with MnO2.

  一系列具有3-芳基或3,6-二芳基取代基的四氢吡営-4-酮和四氢硫代吡喃-4-酮衍生物通过双共轭加成水或H2S到二乙烯基酮中制备。这些起始材料通过两步法获得：将锂化的α-溴苯乙烯衍生物与丙烯醛或肉桂醛进行转化，随后用MnO2氧化二乙烯基醇。
• Novel 3-Oxa-10-Aza-Phenanthrenes
  申请人：Flockerzi Dieter

  公开号：US20070259868A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The compounds of formula I in which R1, R2 and R3 have the meanings as given in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  式I的化合物，其中R1、R2和R3的含义如描述中所述，是新颖有效的PDE4抑制剂。
• Novel 3-Thia-10-Aza-Phenanthrene Derivatives
  申请人：Flockerzi Dieter

  公开号：US20080103168A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The compounds of formula I in which A, R1, R2 and R3 have the meanings as given in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  式I的化合物，其中A、R1、R2和R3的含义如描述中所述，是新颖有效的PDE4抑制剂。
• Novel 3-thia-10-aza-phenanthrene derivatives
  申请人：Flockerzi Dieter

  公开号：US20090239895A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The compounds of formula I in which A, R1, R2 and R3 have the meanings as given in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  式I的化合物中，其中A，R1，R2和R3的含义如说明中所给，是新型有效的PDE4抑制剂。
• 3-thia-10-aza-phenanthrene derivatives
  申请人：NYCOMED GmbH

  公开号：US07589205B2

  公开（公告）日：2009-09-15

  The compounds of formula I in which A, R1, R2 and R3 have the meanings as given in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  式子I中A，R1，R2和R3的化合物具有所述描述中给出的含义，是一种新的有效PDE4抑制剂。