(S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one | 902451-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 902451-78-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: MQFJEAWFRDFCCK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 在 zinc borohydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [1R,2S,3R]-(-)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of an Immunomodulator (+)-Conagenin Using ­Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Chelation-Controlled ­Reductions as Key Steps

  摘要：

  使用商业可得的光学活性甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯，通过二铑(II)催化的C-H胺化和螯合控制还原作为关键步骤，实现了免疫调节剂(+)-conagenin的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933145
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of an Immunomodulator (+)-Conagenin Using ­Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Chelation-Controlled ­Reductions as Key Steps

  摘要：

  使用商业可得的光学活性甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯，通过二铑(II)催化的C-H胺化和螯合控制还原作为关键步骤，实现了免疫调节剂(+)-conagenin的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933145

文献信息

• Synthesis of an immunomodulator (+)-conagenin and its analogs
  作者：Takayuki Yakura、Yuya Yoshimoto、Chisaki Ishida、Shunsuke Mabuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.079

  日期：2007.5

  Stereoselective synthesis of an immunomodulator (+)-conagenin was achieved. Both amine and carboxylic acid moieties were prepared from commercially available optically active methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate using dirhodium(II)-catalyzed C–H amination and chelation-controlled reductions as key steps. In addition, demethyl analogs of conagenin were synthesized using similar procedures.

  立体选择性合成了免疫调节剂（+）-刀豆蛋白。胺基和羧酸基团都是由市场上可买到的旋光性3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备的，其中使用了ho（II）催化的CH胺化反应和螯合控制的还原反应为关键步骤。另外，刀豆蛋白的脱甲基类似物使用相似的方法合成。