1,1,1-trifluoro-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol | 1417717-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1417717-60-2
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃NO
• 分子量: 329.321
• InChiKey: AXASZXFCFKHPKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-2-基)-二苯基-甲醇 、 1,1,1-trifluoro-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 (R)-3,3'-bis[3,5-di(trifluoromethyl)phenyl]-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylphosphoric acid 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Tandem Synthesis of Chiral Hexacyclic Bisindoles from Propargylic 3-Methyleneindoles with 2-Indolylmethanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02476
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 1,1,1-trifluoro-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化三氟甲基-α,β-炔酮与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已经描述了布朗斯台德酸催化的三氟甲基-α,β-炔酮和吲哚之间的 Friedel-Crafts 烷基化反应的成功开发。该反应由苯甲酸 (5 mol%) 催化，吲哚加成到三氟甲基-α,β-炔酮的羰基碳上，以高产率生成相应的 1,2-加成产物，如三氟甲基炔丙醇。此外，在三氟乙酸（10 mol%）存在下用吲哚处理产物以高产率得到三氟甲基官能化的不对称双（吲哚基）丙炔。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317485

文献信息

• Enantioselective Dehydrative γ-Arylation of α-Indolyl Propargylic Alcohols with Phenols: Access to Chiral Tetrasubstituted Allenes and Naphthopyrans
  作者：Wen-Run Zhu、Qiong Su、Hong-Juan Diao、Er-Xuan Wang、Feng Wu、Yun-Long Zhao、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02386

  日期：2020.9.4

  Herein, we report an enantioselective dehydrative γ-arylation of α-indolyl propargylic alcohols with phenols via organocatalysis, which provides efficient access to chiral tetrasubstituted allenes and naphthopyrans in high yields with excellent regio- and enantioselectivities under mild conditions. This method features the use of cheaply available naphthols/phenols as the C–H aryl source and liberating

  本文中，我们报告了通过有机催化，α-吲哚基炔丙基醇与苯酚的对映选择性脱水γ-芳基化反应，可在温和条件下以高收率高效获得手性四取代的烯丙基和萘并吡喃，具有良好的区域和对映选择性。该方法的特点是使用廉价的萘酚/酚作为CHH芳基来源，并释放水作为唯一的副产物。对照实验表明，优异的对映选择性和远程区域选择性源自与手性磷酸催化剂的双重氢键相互作用。