2-(2'-deoxy-3,'5'-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-N-oxide | 406955-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2'-deoxy-3,'5'-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-N-oxide
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(3-oxido-1,3-thiazol-3-ium-2-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 406955-54-2
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆S
• 分子量: 453.516
• InChiKey: OPFMOIIMKVAEPZ-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-deoxy-3,'5'-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-N-oxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thiazole-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  包含噻唑和噻唑N-氧化物核碱基的寡核苷酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Hantzsch环化方法合成噻唑C-核苷类似物以形成噻唑环，然后通过杂环氮的过酸氧化将其转化为噻唑N-氧化物C-核苷类似物。噻唑和噻唑N-氧化物亚磷酰胺成功地掺入了DNA，尽管在DNA组装过程中N-氧化物发生了明显的脱氧。提议的将噻唑N-氧化物还原为噻唑的机理涉及N-氧化物亚磷酸酯的形成。

  DOI：

  10.1021/ol017003g
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranosyl cyanide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 sodium thiosulfate 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(2'-deoxy-3,'5'-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  包含噻唑和噻唑N-氧化物核碱基的寡核苷酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Hantzsch环化方法合成噻唑C-核苷类似物以形成噻唑环，然后通过杂环氮的过酸氧化将其转化为噻唑N-氧化物C-核苷类似物。噻唑和噻唑N-氧化物亚磷酰胺成功地掺入了DNA，尽管在DNA组装过程中N-氧化物发生了明显的脱氧。提议的将噻唑N-氧化物还原为噻唑的机理涉及N-氧化物亚磷酸酯的形成。

  DOI：

  10.1021/ol017003g