(1S,2R,3aR,10bR)-10-Methyl-2-vinyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydro-3-oxa-3a,10-diaza-cyclopenta[a]fluorene-1-carboxylic acid methyl ester | 135250-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3aR,10bR)-10-Methyl-2-vinyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydro-3-oxa-3a,10-diaza-cyclopenta[a]fluorene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 135250-55-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: FKIFOFOYRXWFAW-BFYDXBDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3aR,10bR)-10-Methyl-2-vinyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydro-3-oxa-3a,10-diaza-cyclopenta[a]fluorene-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到<(1,2-trans)-11-methyl 2-vinyl-1,2,5,6,11,11b-hexahydroisoxazolo<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indol-1-yl>methanol
  参考文献：
  名称：

  氮杂吡啶并吲哚的迈森海默重排。第4部分。2-乙烯基-1,2,4,5,10,10b-六氢氮杂ze [1'，2'：1,2]吡啶[3,4- b ]吲哚N-氧化物的扩环

  摘要：

  1,2-顺式-1,2,4,5,10,10b-六氢a并[1'，2'：1,2]吡啶[3,4- b ]吲哚-1-羧酸衍生物1a - d和5与米在二氯甲烷氯过苯甲酸，得到六氢[1'，2']氧杂氮杂[2'，3'：1,2]吡啶并[3,4 b ]吲哚-1-羧酸盐2A - d和6，这通过N-氧化物的[2,3] -Meisenheimer重排，具有12个碳原子的兽药骨架。另一方面，相应的1,2-反式衍生物7的过酸氧化通过相应的N-氧化物的[1,2] -Meisenheimer重排得到六氢异恶唑并[2'，3'：1,2]吡啶[3,4- b ]吲哚8。（13-甲基-1,4,7,8,13,13-bhexahydro [1'，2'] oxazep​​ino [2'，3'：1,2] pyrido [3,4-的立体X射线分子结构b ]吲哚-1-基）甲醇3和（11-甲基-2-乙烯基-1,2,5,6,11,11b-六氢异恶唑并[2'，3'：1

  DOI：

  10.1039/p19930000081
• 作为产物：
  描述：

  9-Methyl-3,4-dihydro-β-carbolin 在 盐酸 、 TEA 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,3aR,10bR)-10-Methyl-2-vinyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydro-3-oxa-3a,10-diaza-cyclopenta[a]fluorene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer rearrangement of 2-ethenyl-1, 4, 5, 10b-tetrahydro-2H-azetopyrido(3, 4-b)indole N-oxides: New route to the 12(S)carba-eudistomin skeleton.

  摘要：

  1,2-顺式和1,2-反式-2-乙烯基-1,4,5,10b-四氢-2H-氮杂吡啶并[3,4-b__-]吲哚4和5与间氯过氧苯甲酸（mCPBA）的氧化反应，生成具有12(S)碳-eudistomin骨架的四氢吡啶并恶唑7，以及通过梅森海默重排反应生成的四氢吡啶并异恶唑8。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.811