9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-6-chloropurine | 3510-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-6-chloropurine
• 英文别名: 6-Chlorpurin-9-yl-ss-tri-O-benzoyl-D-xylofuranosid；tri-O-benzoyl-1-(6-chloro-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-xylofuranose；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(6-chloropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 3510-73-4
• 化学式: C₃₁H₂₃ClN₄O₇
• 分子量: 598.999
• InChiKey: ICXJNBAYBXYBLB-BOFKSZNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-6-chloropurine 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-(β-D-xylofuranosyl)-N⁶-cyclopentyladenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Fluoro-3′-deoxy-N⁶-cyclopentyladenosine

  摘要：

  Starting from 9-(beta-D-xylofuranosyl)-6-chloropurine, the title compound was prepared in four steps. Reaction with cyclopentylamine followed by treatment of the 2'-O,5'-O-ditritylated material with diethylaminosulfur trifluoride (DAST), yielded after deprotection the desired compound.

  DOI：

  10.1080/15257779408010677
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-xylofuranose 、 6-氯嘌呤 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Fluoro-3′-deoxy-N⁶-cyclopentyladenosine

  摘要：

  Starting from 9-(beta-D-xylofuranosyl)-6-chloropurine, the title compound was prepared in four steps. Reaction with cyclopentylamine followed by treatment of the 2'-O,5'-O-ditritylated material with diethylaminosulfur trifluoride (DAST), yielded after deprotection the desired compound.

  DOI：

  10.1080/15257779408010677

文献信息

• MIYASAKA, SADAMU;SUEHMUNEH, XIROSI
  作者：MIYASAKA, SADAMU、SUEHMUNEH, XIROSI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3′-Fluoro-3′-deoxy-N⁶-cyclopentyladenosine
  作者：G. Ceulemans、R. Busson、N. Weyns、F. Vandendriessche、J. Rozenski、A. IJzerman、P. Herdewijn

  DOI：10.1080/15257779408010677

  日期：1994.9

  Starting from 9-(beta-D-xylofuranosyl)-6-chloropurine, the title compound was prepared in four steps. Reaction with cyclopentylamine followed by treatment of the 2'-O,5'-O-ditritylated material with diethylaminosulfur trifluoride (DAST), yielded after deprotection the desired compound.