1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-xylofuranose | 99395-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-xylofuranose
• 英文别名: D-xylofuranose-1-acetate-2,3,5-tribenzoate；acetyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-D-xylofuranose；1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-xylose；1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoylxylofuranose；[(2R,3S,4R)-5-acetyloxy-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 99395-04-7
• 化学式: C₂₈H₂₄O₉
• 分子量: 504.493
• InChiKey: GCZABPLTDYVJMP-UHYSMRQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-xylofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-azido-5-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Hiebl, Johann; Zbiral, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 765 - 774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1,2,3,4-四氢苯并[H]喹啉-3-醇 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  某些糖基氰化物的改进的大规模合成。2,5-脱水5-硫代-D-丙腈的合成。

  摘要：

  已经通过三氟甲磺酸酯中间体完成了以L-糖为原料的2,5-脱水5-硫代-D-丙腈的首次合成。已经开发了实现3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水-D-甘油-D-talo-庚腈的大规模合成方法（5）。已经开发出一种改进的方法来合成2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-古洛腈（9）。通过X射线晶体学分析证实了5和9，2，5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-古洛诺硫酰胺的硫代酰胺衍生物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90007-7

文献信息

• Discriminative Glycosylation of 3-(Aryloxy)propane-1,2-diols by Choice of a Glycosyl Donor
  作者：Hari Babu Mereyala、Sreeman Kumar Mamidyala、Krishna Prasad Chigurupati、Sastri R. Srinivasa

  DOI：10.1055/s-2003-42437

  日期：——

  Regioselective glycosylation of rac-guaifenesin (1A) with various glycosyl donors viz., β-d -glucosepentaacetate (2), pyridyl 2,3,4,6-O-tetra-O-benzyl-1-thio-β-d-galactopyranoside (9), 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α/β-d-ribo- (13) and xylofuranoside (17) is reported. Glycosyl donors 2, 13 and 17 bearing ester protecting groups is reported to exhibit high regioselectivity to form the corresponding diastereomeric mixture of 1-O-glycosylated guaifenesin derivatives 3A, 14A and 18A, respectively; formation of diglycosylated derivatives 5A, 15A and 19A is not observed. While no such selectivity is observed when the donor 9 bearing ether protecting groups is used in the coupling reaction with 1A, resulting in the formation of digalactosylated derivatives 10A. That the regioselectivity is not dependent upon substituents present on the aromatic ring is shown by coupling 1B with 2 to isolate 1-O-glycosylated derivative 3B; formation of diglycosylated derivative 5B was not observed. Applicability of this finding is shown by preparation of enantiopure guaifenesin [(R)-1 (98% ee) and (S)-1 (98% ee)] by separation of their corresponding diastereomers (R)-3 and (S)- 3, respectively.

  本文报道了消旋的愈创甘油醚（1A）与各种糖供体，即β-D-葡萄糖五乙酸酯（2）、吡啶基2,3,4,6-O-四苄基-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖苷（9）、1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-α/β-D-核糖-（13）和木糖呋喃糖苷（17）的区域选择性糖基化反应。具有酯保护基的糖供体2、13和17被报道表现出高度的区域选择性，分别形成相应的1-O-糖基化愈创甘油醚衍生物3A、14A和18A的非对映异构体混合物；未观察到形成二糖基化衍生物5A、15A和19A。然而，当使用具有醚保护基的供体9进行与1A的偶联反应时，未观察到这种选择性，导致形成了二半乳糖基化衍生物10A。通过将1B与2偶联并分离出1-O-糖基化衍生物3B，表明区域选择性不依赖于芳环上的取代基；未观察到形成二糖基化衍生物5B。这一发现的适用性通过分离其相应的非对映异构体（R）-3和（S）-3，分别制备了具有高对映体纯度的愈创甘油醚[(R)-1（98% ee）和(S)-1（98% ee）]。
• Synthesis of Novel 2-Cyano-7-deaza-8-azapurine- and 2-Cyano-8-azapurine-Derived Nucleosides
  作者：Philip Wainwright、Adrian Maddaford、Michael Simms、Neil Forrest、Rebecca Glen、James Hart、Xiurong Zhang、David Pryde、Peter Stephenson、Donald Middleton、Thierry Guyot、Scott Sutton

  DOI：10.1055/s-0030-1260943

  日期：2011.8

  A novel systematic approach to the synthesis of 2-cyano-7-deaza-8-azapurinederived nucleosides is described. It is shown how this chemistrywas developed with the labile 2-substituted nitrile position inmind, and also how the same approach is applicable to 2-cyano-8-azapurinederived nucleosides.

  描述了一种新的系统方法来合成 2-氰基-7-脱氮-8-氮杂嘌呤核苷。展示了这种化学是如何在考虑到不稳定的 2-取代腈位置的情况下开发的，以及相同的方法如何适用于 2-氰基-8-氮杂嘌呤衍生的核苷。
• A Procedure for Facile Synthesis of Nucleosides Using N, O-Bistrimethylsilylacetamide in the Presence of Natural Phosphate Coated with Potassium Iodide
  作者：Laila Baddi、Michael Smietana、Said Sebti、Jean-Jacques Vasseur、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.2174/157017810791112441

  日期：2010.4.1

  yields under mild conditions by N-glycosylation of 1-O-acetyl D/L- arabino, and xylofuranose, with silylated nucleobases (uracil, thymine and 6- azauracil) in acetonitrile using natural phosphate (NP) coated with potassium iodide in BSA as catalyst.

  通过1-O-乙酰基D / L-阿拉伯糖和木呋喃糖的N-糖基化和甲硅烷基化的核碱基（尿嘧啶，胸腺嘧啶）在温和条件下以高收率合成了几种α-D/ L-阿拉伯糖苷和β-D/ L-木糖苷使用在BSA中用碘化钾包被的天然磷酸盐（NP）作为催化剂，在乙腈中加入6-氮杂尿嘧啶和6-氮杂嘧啶）。
• SYNTHESIS OF FOUR ESTER PROTECTED THIOFURANOSE SUGARS
  作者：Ian Birtwistle、Peter Maddocks、John M. O'Callaghan、John Warren

  DOI：10.1081/scc-100108233

  日期：2001.1.1

  The products obtained by titanium tetrachloride mediated dithioacetalization of four pentofuranoside derivatives were converted to thiofuranose sugars, either by direct cyclization via the unstable triflate intermediate, or by treatment of the derived mesylate. A facile inversion of a D-ribose dibenzyl dithioacetal 9 to an L-lyxose dibenzyl dithioacetal 12 via hydrolysis of the Mitsunobu derived formate

  通过四氯化钛介导的四种呋喃戊糖苷衍生物的二硫代缩醛化获得的产物通过不稳定的三氟甲磺酸酯中间体直接环化或通过处理衍生的甲磺酸酯转化为硫代呋喃糖。还描述了通过水解 Mitsunobu 衍生的甲酸酯中间体，将 D-核糖二苄基二硫缩醛 9 轻松转化为 L-来苏糖二苄基二硫缩醛 12。
• Renault, Jacques; Jourdan, Fabrice; Laduree, Daniel, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 937 - 946
  作者：Renault, Jacques、Jourdan, Fabrice、Laduree, Daniel、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——