α:-acetoxymethyl-γ-butyrolactone | 405151-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α:-acetoxymethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl acetate；(2-oxooxolan-3-yl)methyl acetate
• CAS: 405151-02-2
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: MXFGFGMYYWKZDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α:-acetoxymethyl-γ-butyrolactone 在 乙酸酐 、 1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐 作用下， 反应 4.0h， 以5.15 g的产率得到2-甲烯基丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of &agr;-methylene-&ggr;-butyrolactone and &agr;-acetoxymethyl-&ggr;-butyrolactone

  摘要：

  这项发明涉及通过酸催化重排四氢-3-呋喃甲酸制备α-亚甲基-γ-丁内酯的过程。在另一实施方式中，当四氢-3-呋喃甲酸与乙酸酐和酸催化剂反应时，可以高产率地产生α-乙酰氧甲基-γ-丁内酯。在碱性条件下，α-乙酰氧甲基-γ-丁内酯可以通过去除乙酸来方便地形成α-亚甲基-γ-丁内酯。这些反应通过新颖的途径提供了α-亚甲基-γ-丁内酯，而无需丁内酯或甲醛。

  公开号：

  US06362346B1
• 作为产物：
  描述：

  3-四氢呋喃甲酸 在 三氟甲磺酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到α:-acetoxymethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of &agr;-methylene-&ggr;-butyrolactone and &agr;-acetoxymethyl-&ggr;-butyrolactone

  摘要：

  这项发明涉及通过酸催化重排四氢-3-呋喃甲酸制备α-亚甲基-γ-丁内酯的过程。在另一实施方式中，当四氢-3-呋喃甲酸与乙酸酐和酸催化剂反应时，可以高产率地产生α-乙酰氧甲基-γ-丁内酯。在碱性条件下，α-乙酰氧甲基-γ-丁内酯可以通过去除乙酸来方便地形成α-亚甲基-γ-丁内酯。这些反应通过新颖的途径提供了α-亚甲基-γ-丁内酯，而无需丁内酯或甲醛。

  公开号：

  US06362346B1

文献信息

• US6362346B1
  申请人：——

  公开号：US6362346B1

  公开（公告）日：2002-03-26
• Process for the preparation of &agr;-methylene-&ggr;-butyrolactone and &agr;-acetoxymethyl-&ggr;-butyrolactone
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US06362346B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  This invention pertains to a process for making &agr;-methylene-&ggr;-butyrolactone by acid-catalyzed rearrangement of tetrahydro-3-furoic acid. In a further embodiment, when tetrahydro-3-furoic acid is treated with acetic anhydride and an acid catalyst, &agr;-acetoxymethyl-&ggr;-butyrolactone is produced in high yield. Under basic conditions, &agr;-acetoxymethyl-&ggr;-butyrolactone can readily form&agr;-methylene-&ggr;-butyrolactone by the elimination of acetic acid. These reactions provide &agr;-methylene-&ggr;-butyrolactone by novel routes which do not require butyrolactone or formaldehyde.

  这项发明涉及通过酸催化重排四氢-3-呋喃甲酸制备α-亚甲基-γ-丁内酯的过程。在另一实施方式中，当四氢-3-呋喃甲酸与乙酸酐和酸催化剂反应时，可以高产率地产生α-乙酰氧甲基-γ-丁内酯。在碱性条件下，α-乙酰氧甲基-γ-丁内酯可以通过去除乙酸来方便地形成α-亚甲基-γ-丁内酯。这些反应通过新颖的途径提供了α-亚甲基-γ-丁内酯，而无需丁内酯或甲醛。