2,6-bis(bromomethyl)quinoline | 60023-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(bromomethyl)quinoline
• CAS: 60023-34-9
• 化学式: C₁₁H₉Br₂N
• 分子量: 315.007
• InChiKey: PWSMXNUPLLABSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethyl)quinoline 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-(azidomethyl)-2-((4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Sequential “Click” Ligation Using Unsymmetrical Bisazides

  摘要：

  Unsymmetrical bisazides containing chelating and nonchelating azido groups undergo chemoselective three-component copper(I)-catalyzed azide-alkyne conjugation reactions with two different alkyne molecules. In conjunction with the reactivity gap between aromatic and aliphatic alkynes, a bistriazole molecule can be generated with excellent regioselectivity by mixing two alkynes and a bisazide in a single reaction container. This method is applicable in aqueous solutions at neutral pH, which may lend utilities in bioconjugation applications.

  DOI：

  10.1021/ol300899n
• 作为产物：
  描述：

  2，6-二甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到2,6-bis(bromomethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  对咔唑供体和喹啉受体基共轭聚合物的发光性能的研究。

  摘要：

  我们报告使用Wittig方法合成包含咔唑（供体）和喹啉（受体）的共轭聚合物（CV-QP）。通过FT-IR，NMR，GPC，UV，PL，循环伏安法，原子力显微镜（AFM）和热重分析（TGA）研究了聚合物的结构，光学和热性能。该聚合物在高达200°C的温度下显示出热稳定性，并在常见的有机溶剂中显示出良好的溶解性。该聚合物在360nm的薄膜中具有光吸收带，并在473nm处形成发射带。由起始吸收边缘计算出的光能带隙为2.69eV。通过使用DMA（电子给体）和DMTP（电子受体）发现了聚合物CV-QP的荧光猝灭。AFM图像表明观察到三角形颗粒，并且发现粒径为1.1μm。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1730-y

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of low molecular weight CXCR4 ligands
  作者：Maxwell M. Sakyiamah、Takuya Kobayakawa、Masayuki Fujino、Makoto Konno、Tetsuo Narumi、Tomohiro Tanaka、Wataru Nomura、Naoki Yamamoto、Tsutomu Murakami、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.013

  日期：2019.3

  infection, cancer, leukemia, and rheumatoid arthritis. With the aim of enhancing the binding affinity and anti-HIV activity of a potent CXCR4 ligand as a lead, 23 low molecular weight compounds containing dipicolylamine (Dpa) and cyclam cationic moieties with varying spacers and spatial positioning were designed, synthesized and biologically evaluated. All of the synthesized compounds screened at 1.0 μM

  趋化因子受体CXCR4 /基质细胞衍生因子1（SDF-1：CXCL12）信号转导轴代表了重要的药物靶标，因为它与几种疾病（如HIV-1感染，癌症，白血病和类风湿性关节炎）相关。为了增强强效CXCR4配体作为前导物的结合亲和力和抗HIV活性，设计，合成和生物学评估了23种含二聚烯丙基胺（Dpa）和具有不同间隔基和空间定位的cyclam阳离子部分的低分子量化合物。在锌（II）离子存在下，在NanoBRET分析系统中以1.0μM筛选的所有合成化合物均显示出竞争性探针TAMRA-Ac-TZ14011（10 nM）与CXCR4结合的抑制作用> 70％。此外，选择的化合物3、8、9 图19和21的下一个碳与Dpa之间的空间距离在6.5-7.5Å范围内，对CXCR4具有选择性的有效结合亲和力，IC50值分别为1.6、7.9、5.7、3.5和4.5 nM，在锌（II）离子存在下，具有相应的高抗HIV活性，
• UMSYMMETRICAL BISAZIDES FOR CHEMOSELECTIVE SEQUENTIAL LIGATION
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20140018541A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Unsymmetrical bisazides containing chelating and non-chelating azido groups undergo chemoselective three-component copper(I)-catalyzed azide-alkyne conjugation reactions with two different alkyne molecules. In conjunction with the reactivity gap between aromatic and aliphatic alkynes, a bistriazole molecule can be generated with an excellent regioselectivity by mixing two alkynes and a bisazide in a single reaction container. This method is applicable in aqueous solutions at neutral pH, which may lend utilities in bioconjugation applications.

  含有螯合和非螯合偶氮基团的不对称双偶联物可通过选择性化学反应，在两种不同的炔烃分子中，与三元铜(I)催化偶联反应发生反应。结合芳香族和脂肪族炔烃之间的反应性差异，通过在单个反应容器中混合两种炔烃和一个双偶氮基团，可以生成一个具有极佳区域选择性的双三唑分子。这种方法适用于中性pH值的水溶液中，可能在生物偶联应用中发挥作用。
• Unique behavior of 2,6-bis(bromomethyl)naphthalene as a highly active organic DNA crosslinking molecule
  作者：Toshinori Higashi、Koichi Uemura、Keiko Inami、Masataka Mochizuki

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.009

  日期：2009.5

  Among 14 bis-halomethylated naphthalenes and quinolines, 2,6-bis(bromomethyl) naphthalene was found to have highly active crosslinking activity on DNA. The unique behavior of high microbial mutagenicity, even though it had a low propensity to form double-strands in linearized plasmid DNA, suggested that it would offer a new seed, capable of forming intrastrand crosslinks similar to cisplatin. The electron withdrawal extent of the halogen atoms, the substitution patterns of two halomethyl groups, and the introduction of a nitrogen atom into the aromatic nucleus had remarkable effects on the activity of the molecule. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3959100A
  申请人：——

  公开号：US3959100A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US8871940B2
  申请人：——

  公开号：US8871940B2

  公开（公告）日：2014-10-28