(3S,4S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-2-oxo-hexanoic acid methyl ester | 157683-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-2-oxo-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,4S)-4-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxohexanoate
• CAS: 157683-60-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: WDOCTVHEKGEUAB-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-2-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 zinc borohydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3S,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  巩膜皮蛋白A最初提出和修订的结构的全合成。

  摘要：

  通过使用α-叠氮基羧基基团作为关键的α-酮酰胺前体，实现了最初建议的和修订的巩膜皮蛋白A及其异构体结构的第一次全合成，从而导致了最初结构的修订提议用于天然巩膜硬化蛋白A。

  DOI：

  10.1021/ol801419m
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-diazo-4-methyl-hexanoic acid methyl ester 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-2-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of enantiomerically pure N-protected β-amino-α-keto esters from α-amino acids and dipeptides

  摘要：

  A racemization-free route from N-protected alpha-amino acids and dipeptides to N-protected beta-amino-alpha-keto esters is described, involving the sequence: diazoketone formation. Wolff rearrangement in methanol, diazo transfer, and oxidation with dimethyldioxirane.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86171-6

文献信息

• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Scleritodermin A
  作者：Sheng Liu、Yong-Mei Cui、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/ol801419m

  日期：2008.9.1

  The first total synthesis of the originally proposed and revised structure of scleritodermin A, along with an isomer, were achieved by the use of an alpha-azido carboxyl group serving as the key alpha-ketoamide precursor, thus leading to a revision of the structure originally proposed for natural scleritodermin A.

  通过使用α-叠氮基羧基基团作为关键的α-酮酰胺前体，实现了最初建议的和修订的巩膜皮蛋白A及其异构体结构的第一次全合成，从而导致了最初结构的修订提议用于天然巩膜硬化蛋白A。
• First synthesis of enantiomerically pure N-protected β-amino-α-keto esters from α-amino acids and dipeptides
  作者：Paul Darkins、Noreen McCarthy、M. Anthony、McKervey、Kevin O'Donnell、Tao Ye、Brian Walker

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86171-6

  日期：1994.1

  A racemization-free route from N-protected alpha-amino acids and dipeptides to N-protected beta-amino-alpha-keto esters is described, involving the sequence: diazoketone formation. Wolff rearrangement in methanol, diazo transfer, and oxidation with dimethyldioxirane.