(R)-7-(triisopropylsilyl)hepta-4,6-diyn-3-ol | 1393472-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-7-(triisopropylsilyl)hepta-4,6-diyn-3-ol
• CAS: 1393472-36-0
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: JESUERXMPHTMDP-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(triisopropylsilyl)hepta-4,6-diyn-3-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗炎作用的 Resolvin E1 及其构象受限的环丙烷同系物的合成

  摘要：

  RvE1 ( 1 ) 是一种内源性脂质介质，具有很强的抗炎活性，这是由于抑制中性粒细胞趋化性和炎性细胞因子的产生以及促进巨噬细胞的吞噬作用。在对 RvE1 的构象分析的基础上，我们设计了它的四种环丙烷同系物（2a - d），其中通过引入立体异构的环丙烷使 RvE1 的构象灵活的末端 C1-C4 部分刚性化。四种同源物以及 RvE1 通过共同的合成路线有效合成。对化合物在小鼠中的抗炎作用的评估导致了trans -β-CP-RvE1 ( 2d)，它比 RvE1 活性显着更高，作为具有新作用机制的抗炎药物的潜在先导。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00639
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Dimethylzinc 、 silver nitrate 、 三苯基氧化膦 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.33h， 生成 (R)-7-(triisopropylsilyl)hepta-4,6-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗炎作用的 Resolvin E1 及其构象受限的环丙烷同系物的合成

  摘要：

  RvE1 ( 1 ) 是一种内源性脂质介质，具有很强的抗炎活性，这是由于抑制中性粒细胞趋化性和炎性细胞因子的产生以及促进巨噬细胞的吞噬作用。在对 RvE1 的构象分析的基础上，我们设计了它的四种环丙烷同系物（2a - d），其中通过引入立体异构的环丙烷使 RvE1 的构象灵活的末端 C1-C4 部分刚性化。四种同源物以及 RvE1 通过共同的合成路线有效合成。对化合物在小鼠中的抗炎作用的评估导致了trans -β-CP-RvE1 ( 2d)，它比 RvE1 活性显着更高，作为具有新作用机制的抗炎药物的潜在先导。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00639

文献信息

• Asymmetric Catalytic Alkynylation of Acetaldehyde: Application to the Synthesis of (+)-Tetrahydropyrenophorol
  作者：Barry M. Trost、Adrien Quintard

  DOI：10.1002/anie.201203035

  日期：2012.7.2

  In control: By controlling the kinetics of alkynylation over aldolization, the challenging asymmetric catalytic alkynylation of acetaldehyde has been realized. The resulting products are attractive synthons which are produced with good to excellent enantiocontrol, and show broad tolerance and applicability, as demonstrated by the synthesis (+)‐tetrahydropyrenophorol.

  可控：通过控制炔基化相对于醛醇缩合的动力学，实现了具有挑战性的乙醛不对称催化炔基化。所得产物是有吸引力的合成子，其产生具有良好至优异的对映体控制，并显示出广泛的耐受性和适用性，如合成 (+)-四氢芘佛罗尔所证明的那样。