(S)-β-tyrosine methyl ester | 177966-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-β-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 177966-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: NNIQEIHSKHWXLM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-β-tyrosine methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-dimethylcarbamoyloxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Dual Inhibitors of Acetylcholinesterase and Serotonin Transporter Targeting Potential Agents for Alzheimer's Disease

  摘要：

  [GRAPHICS]Highly efficient acetylcholinesterase (AChE) and serotonin transporter (SERT) dual inhibitors, (S)-4 and (R)-13 were designed and synthesized on the basis of the hypothetical model of AChE active site. Both compounds showed potent inhibitory activities against AChE and SERT.

  DOI：

  10.1021/ol026418e
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-苄氧基肉桂酸酯 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (S)-β-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of R-β-amino butanoic acid and S-β-tyrosine: Homochiral lithium amide equivalents for Michael additions to α,β-unsaturated esters.

  摘要：

  Michael addition of the lithium amide derived from R-N-(alpha-methylbenzyl)benzylamine to benzyl E-crotonate is highly stereoselective (95% d.e.) giving after debenzylation and crystallisation homochiral R-beta-amino butanoic acid. A similar addition to methyl E-(p-benzyloxy)cinnamate is completely stereoselective giving after debenzylation and acid hydrolysis homochiral S-beta-tyrosine as its HCl salt.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82354-x

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of (4-Alkoxyphenyl)glycinamides and Bioisosteric 1,3,4-Oxadiazoles as GPR88 Agonists
  作者：Md Toufiqur Rahman、Ann M. Decker、Tiffany L. Langston、Kelly M. Mathews、Lucas Laudermilk、Rangan Maitra、Weiya Ma、Emmanuel Darcq、Brigitte L. Kieffer、Chunyang Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01581

  日期：2020.12.10

  orphan G protein-coupled receptor 88 (GPR88) in a number of striatal-associated disorders. In this study, we report the design and synthesis of a series of novel (4-alkoxyphenyl)glycinamides (e.g., 31) and the corresponding 1,3,4-oxadiazole bioisosteres derived from the 2-AMPP scaffold (1) as GPR88 agonists. The 5-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives (84, 88–90) had significantly improved potency and lower

  越来越多的证据表明孤儿 G 蛋白偶联受体 88 (GPR88) 与许多纹状体相关疾病有关。在这项研究中，我们报告了一系列新型 (4-烷氧基苯基) 甘氨酰胺（例如31）和衍生自 2-AMPP 支架的相应 1,3,4-恶二唑生物等排体 ( 1 ) 作为 GPR88 激动剂的设计和合成. 与 2-AMPP 相比，5-氨基-1,3,4-恶二唑衍生物 ( 84 , 88–90 ) 具有显着提高的效力和较低的亲脂性。化合物84在基于GPR88过表达细胞的cAMP测定中具有59nM的EC 50 。此外，84在[ 35S]GTPγS 结合试验使用小鼠纹状体膜，但在 GPR88 敲除小鼠的膜中没有活性，即使浓度为 100 μM。90只大鼠的体内药代动力学测试表明，5-氨基-1,3,4-恶二唑类似物可能具有有限的脑通透性。总而言之，这些结果为进一步优化开发合适的激动剂来探测 GPR88 在大脑中的功能提供了基础。
• Homochiral lithium amides for the asymmetric synthesis of β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Osamu Ichihara、Luke J. Kotchie、Paul D. Price、Anne J. Price Mortimer、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.008

  日期：2006.7

  Secondary homochiral lithium amides derived from α-methylbenzylamine undergo highly diastereoselective conjugate additions to a range of α,β-unsaturated esters. The corresponding β-amino acids are readily liberated by successive N-debenzylation and ester hydrolysis, furnishing (R)-β-amino butyric acid, (R)-β-amino pentanoic acid, (S)-β-leucine, (R)-β-amino octanoic acid, (S)-β-phenylalanine, (S)-β-tyrosine

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。
• [EN] PYRIDOHETEROCYCLIC COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PYRIDOHÉTÉROCYCLIQUE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 吡啶并杂环类化合物、其制备方法及用途
  申请人：SICHUAN KELUN BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021147699A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  本发明涉及吡啶并杂环类化合物、其制备方法及用途。具体涉及化合物或其药学可接受的盐、酯、溶剂合物(例如水合物)、立体异构体、互变异构体、多晶型物、代谢物或前药，包含其的药物组合物和药盒，其制备方法及其在制备用于预防或治疗癌症药物中的用途。
• Radiosynthesis and micro-SPECT analysis of triazole-based RGD integrin ligands as non-peptide molecular imaging probes for angiogenesis
  作者：Francesca Bianchini、Pierangelo Fabbrizzi、Gloria Menchi、Silvia Raspanti、Anna Bottoncetti、Alessandro Passeri、Elena Andreucci、Antonio Guarna、Lido Calorini、Alberto Pupi、Andrea Trabocchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.065

  日期：2015.3

  Taking advantage of click chemistry, we synthesized triazole-containing RGD peptidomimetics capable of binding to alpha(v)beta(3) integrin with diverse potency, and selected I-125-labeled compounds proved to interact in vitro and in vivo with alpha(v)beta(3) integrin expressed by melanoma cells. Two I-125-compounds containing either 2-aminobenzimidazole or 2-aminopyridine groups as the arginine bioisostere with the capacity to selectively bind cells of highly expressing alpha(v)beta(3) melanoma xenografts were found using micro-SPECT imaging studies. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of R-β-amino butanoic acid and S-β-tyrosine: Homochiral lithium amide equivalents for Michael additions to α,β-unsaturated esters.
  作者：Stephen G. Davies、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82354-x

  日期：1991.1

  Michael addition of the lithium amide derived from R-N-(alpha-methylbenzyl)benzylamine to benzyl E-crotonate is highly stereoselective (95% d.e.) giving after debenzylation and crystallisation homochiral R-beta-amino butanoic acid. A similar addition to methyl E-(p-benzyloxy)cinnamate is completely stereoselective giving after debenzylation and acid hydrolysis homochiral S-beta-tyrosine as its HCl salt.