(betaS)-beta-[(1,1-叔-丁基氧羰基)氨基]-4-羟基-苯丙酸甲酯 | 474295-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (betaS)-beta-[(1,1-叔-丁基氧羰基)氨基]-4-羟基-苯丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；methyl (3S)-3-(4-hydroxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 474295-85-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: XZJDLGRKFKSJCD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-129°C
• 沸点：
  447.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (betaS)-beta-[(1,1-叔-丁基氧羰基)氨基]-4-羟基-苯丙酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 dimethylcarbamic acid 4-[1-methylamino-3-(4-nitrophenoxy)propyl]phenyl ester hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Dual Inhibitors of Acetylcholinesterase and Serotonin Transporter Targeting Potential Agents for Alzheimer's Disease

  摘要：

  [GRAPHICS]Highly efficient acetylcholinesterase (AChE) and serotonin transporter (SERT) dual inhibitors, (S)-4 and (R)-13 were designed and synthesized on the basis of the hypothetical model of AChE active site. Both compounds showed potent inhibitory activities against AChE and SERT.

  DOI：

  10.1021/ol026418e
• 作为产物：
  描述：

  L-3-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (betaS)-beta-[(1,1-叔-丁基氧羰基)氨基]-4-羟基-苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  (4-烷氧基苯基)甘氨酰胺和生物等排 1,3,4-恶二唑作为 GPR88 激动剂的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  越来越多的证据表明孤儿 G 蛋白偶联受体 88 (GPR88) 与许多纹状体相关疾病有关。在这项研究中，我们报告了一系列新型 (4-烷氧基苯基) 甘氨酰胺（例如31）和衍生自 2-AMPP 支架的相应 1,3,4-恶二唑生物等排体 ( 1 ) 作为 GPR88 激动剂的设计和合成. 与 2-AMPP 相比，5-氨基-1,3,4-恶二唑衍生物 ( 84 , 88–90 ) 具有显着提高的效力和较低的亲脂性。化合物84在基于GPR88过表达细胞的cAMP测定中具有59nM的EC 50 。此外，84在[ 35S]GTPγS 结合试验使用小鼠纹状体膜，但在 GPR88 敲除小鼠的膜中没有活性，即使浓度为 100 μM。90只大鼠的体内药代动力学测试表明，5-氨基-1,3,4-恶二唑类似物可能具有有限的脑通透性。总而言之，这些结果为进一步优化开发合适的激动剂来探测 GPR88 在大脑中的功能提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01581

文献信息

• Compounds, pharmaceutical compositions and methods for use in treating metabolic disorders
  申请人：Akerman Michelle

  公开号：US20060004012A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides compounds useful, for example, for modulating insulin levels in a subject and that have the general formula Q-L 1 -P-L 2 -M-X-L 3 -A wherein the definitions of the variables Q, L 1 , P, L 2 , M, X, L 3 and A are provided herein. The present invention also provides compositions and methods for use of the compounds, for instance, for treatment of type II diabetes.

  本发明提供了一种有用的化合物，例如，用于调节受试者体内胰岛素水平的化合物，其具有以下一般公式 Q-L1-P-L2-M-X-L3-A 其中变量Q、L1、P、L2、M、X、L3和A的定义在此处提供。本发明还提供了用于这些化合物的组合物和方法，例如，用于治疗2型糖尿病。
• Remote Radical Azidation of Unactivated C(sp3)–H Bonds in Sulfamoyl Azides
  作者：Jiawei Li、Sishi Zhong、Pan Zhou、Xu Li、Danyang Xie、Yunfei Cai、Yong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00862

  日期：2024.5.3

  An efficient method for remote radical C(sp3)–H azidation at unactivated sites is described. C–H functionalization proceeds via intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer to N-centered radicals that are generated via azido group transfer and/or fragmentation. The readily installed sulfamoyl azide serves as both an amidyl radical precursor and an azido source. This reaction features excellent site selectivity

  描述了一种在未激活位点进行远程自由基 C(sp 3 )–H 叠氮化的有效方法。 C-H 官能化通过分子内 1,5-氢原子转移到通过叠氮基转移和/或断裂产生的 N 中心自由基进行。易于安装的氨磺酰叠氮既充当酰胺自由基前体又充当叠氮源。该反应对叔、仲、伯和苄基 C(sp 3 )–H 键具有出色的位点选择性，并表现出广泛的官能团兼容性。
• COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE IN TREATING METABOLIC DISORDERS
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP1737809B1

  公开（公告）日：2013-09-18
• US7649110B2
  申请人：——

  公开号：US7649110B2

  公开（公告）日：2010-01-19
• US7816367B2
  申请人：——

  公开号：US7816367B2

  公开（公告）日：2010-10-19