benzo[d,d′]thieno[3,2-b;4,5-b′]dithiophene | 1242276-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[d,d′]thieno[3,2-b;4,5-b′]dithiophene
• 英文别名: benzothiophene[4,5]thieno[3,2-b]thiophene；BTDT；benzo[d,d']thieno[3,2-b;4,5-b']-dithiophene；8,11,15-Trithiatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-1(9),2,4,6,10(14),12-hexaene
• CAS: 1242276-04-5
• 化学式: C₁₂H₆S₃
• 分子量: 246.378
• InChiKey: AXANMPNDUUQOTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d,d′]thieno[3,2-b;4,5-b′]dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到2-bromobenzo[d,d’]thieno[3,2-b;4,5-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于功能化苯并[ d，d '] thieno [3,2- b ; 4,5- b ']二噻吩的新型半导体以及薄膜生长条件对有机场效应晶体管性能的影响

  摘要：

  合成并表征了一系列苯并[ d，d ]噻吩并[3，2- b； 4，5- b ]二噻吩（BTDT）衍生物，它们被苯基（P）和苯并噻吩基（BT）末端官能化。开发了一种简单的BTDT一锅法合成方法，该方法能够有效实现用于有机薄膜晶体管（OTFT）的基于BTDT的新型半导体系列。通过单晶X射线衍射确定P-BTDT的晶体结构。介电表面处理方法，衬底温度和沉积通量速率序列的各种组合对器件性能具有重要影响。在十八烷基三氯硅烷（OTS）处理的SiO 2上沉积的薄膜在适当调整基板温度和沉积通量速率的情况下，基板可以在高薄膜结晶度和良好的薄膜颗粒互连性之间取得有效的折衷，从而获得良好的OTFT性能，迁移率大于0.70 cm 2 V -1 s -1且I on / I off更大比10 8。

  DOI：

  10.1021/cm101435s
• 作为产物：
  描述：

  thieno[3,2-b][1]benzothiophene-2-carboxylate ethyl 在 喹啉 、 溴 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 benzo[d,d′]thieno[3,2-b;4,5-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric oligomer based on thienoacene for solution processed crystal organic thin-film transistors

  摘要：

  设计并合成了一种新型的基于噻吩并苯的共轭低聚物，即BTTT-T-C12。其高度不对称的结构特征使得能够通过溶液处理方法直接在Si/SiO2衬底上制备毫米尺寸和~100 nm厚的二维单晶薄膜。单晶有机薄膜晶体管的迁移率为0.70 cm2 V−1 s−1，开/关比为5.7 × 104。

  DOI：

  10.1039/c2cc30407d

文献信息

• 二芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105820098B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种二芳基硫醚类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无臭的硫化试剂、碱、金属催化剂和配体的作用下，在60～100℃条件下，在二甲基亚砜中反应3～12小时得到各类二芳基硫醚类化合物。本发明通过后期引入硫的方法，避免了前期反应中硫对金属催化剂的毒化和与氧化剂的不兼容性；而且，无机硫源无毒、无臭味；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的二芳基硫醚类化合物可以进一步应用于光电材料BTBT和消炎药物扎托洛芬(Zaltoprofen)的合成。
• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed sulfide construction: both aryl groups utilization of intermolecular and intramolecular diaryliodonium salt
  作者：Ming Wang、Jianpeng Wei、Qiaoling Fan、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c6cc09201b

  日期：——

  A sulfur-iodine exchange protocol of diaryliodonium salts with inorganic sulfur salt was developed for construction of significant functional sulfides. Both aryl groups in diaryliodonium salt were fully exerted in this...

  开发了二芳基碘鎓盐与无机硫盐的硫-碘交换方案，用于构建重要的功能性硫化物。二芳基碘鎓盐中的两个芳基都充分发挥了作用。
• BITHIOPHENE DERIVATIVES AND SEMICONDUCTOR DEVICES COMPRISING THE SAME
  申请人：CHEN Liang-Hsiang

  公开号：US20130168642A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  In an embodiment of the disclosure, a bithiophene derivative is provided. The bithiophene derivative has formula (I): In formula (I), R is C8-25 alkyl, and A includes In another embodiment of the disclosure, a semiconductor device including the bithiophene derivative is further provided.

  在本公开的实施例中，提供了一种噻吩衍生物。该噻吩衍生物具有化学式(I)：在化学式(I)中，R为C8-25烷基，A包括。在本公开的另一实施例中，还提供了包括该噻吩衍生物的半导体器件。
• Fused Thiophene Semiconductors: Crystal Structure-Film Microstructure Transistor Performance Correlations
  作者：Jangdae Youn、Sumit Kewalramani、Jonathan D. Emery、Yanrong Shi、Shiming Zhang、Hsiu-Chieh Chang、You-jhih Liang、Chia-Ming Yeh、Chieh-Yuan Feng、Hui Huang、Charlotte Stern、Liang-Hsiang Chen、Jia-Chong Ho、Ming-Chou Chen、Michael J. Bedzyk、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/adfm.201203439

  日期：2013.8.19

  charge transport in thin‐film transistors (TFTs) based on small organic molecules. Despite this implied importance, detailed information about molecular organization in polycrystalline thin films is not available for the vast majority of molecular organic semiconductors. Considering the potential of fused thiophenes as environmentally stable, high‐performance semiconductors, it is therefore of interest

  结晶域内的分子堆积基序应该是决定基于小有机分子的薄膜晶体管（TFT）中电荷传输的关键因素。尽管具有这种隐含的重要性，但有关绝大多数分子有机半导体的多晶薄膜中分子组织的详细信息尚不可用。考虑到熔融噻吩作为对环境稳定的高性能半导体的潜力，因此研究与单晶分子堆积和OTFT性能有关的薄膜微结构是很有意义的。在这里，几个新的苯并[ d，d' ] thieno [3,2- b ; 4,5- b' ]二噻吩（BTDT）的分子堆积图案）分别通过单晶衍射和掠射入射广角X射线散射（GIWAXS）在块状3D晶体和薄膜中研究了衍生物。结果表明，BTDT衍生物薄膜与其堆积晶体的分子堆积可以有显着不同。对于苯基苯并[ d，d' ] thieno [3,2- b ; 4,5- b' ]二噻吩（P-BTDT），2-联苯苯并[ d，d' ] thieno- [3,2- b ; 4， 5‐ b' ]二噻吩（Bp‐BTDT），2‐萘苯并[
• ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUNDS
  申请人：Chen Liang-Hsiang

  公开号：US20120012819A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The disclosure is related to organic semiconductor compounds including benzodithieno(3,2-b:2′,3′-d)thiophene (BDTT) and the derivatives of benzodithieno(3,2-b:2′,3′-d)thiophene. The organic compounds of the disclosure have high resistance to the oxidation and high electrical stability. Accordingly, the semiconductor device having an organic semiconductor layer made of the organic compounds of the disclosure has stable electrical performance, and the reliability of the semiconductor device is improved.

  本公开涉及有机半导体化合物，包括苯并二噻吩（BDTT）及苯并二噻吩（3,2-b:2′,3′-d）噻吩的衍生物。本公开的有机化合物具有高抗氧化性和高电稳定性。因此，使用本公开的有机化合物制成的有机半导体层的半导体器件具有稳定的电性能，从而提高了半导体器件的可靠性。