2-bromobenzo[d,d’]thieno[3,2-b;4,5-b’]dithiophene | 1259935-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-bromobenzo[d,d’]thieno[3,2-b;4,5-b’]dithiophene
• 英文别名: 2-bromobenzo[d,d']thieno[3,2-b;4,5-b']dithiophene；12-Bromo-8,11,15-trithiatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-1(9),2,4,6,10(14),12-hexaene；12-bromo-8,11,15-trithiatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-1(9),2,4,6,10(14),12-hexaene
• CAS: 1259935-94-8
• 化学式: C₁₂H₅BrS₃
• 分子量: 325.274
• InChiKey: FYGDNULUZZXGIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzo[d,d’]thieno[3,2-b;4,5-b’]dithiophene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-bromo-2-iodo-benzo[d,d’]thieno[3,2-b;4,5-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩并苯融合的戊二烯：有机场效应晶体管的合成，结构，物理性质及其应用

  摘要：

  三可溶且稳定thienoacene稠合并环戊二烯衍生物（1 - 3合成了不同的π共轭长度。X射线晶体学分析和密度泛函理论（DFT）计算表明，由于芳族硫杂并苯并苯单元与抗芳族戊烯部分之间的相互作用，它们具有独特的几何和电子结构。结果，它们都具有小的能隙并且显示出两性氧化还原行为。时间依赖性（TD）DFT计算用于解释其独特的电子吸收光谱。这些新化合物表现出良好的热稳定性，并在固态下有序堆积，因此，还研究了它们在有机场效应晶体管（OFET）中的应用。最高场效应空穴迁移率为0.016、0.036和0.001 cm 2  V -1  s -1对于固溶处理的1到3层薄膜，分别获得了1-5％的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201405652
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-bromobenzo[d,d’]thieno[3,2-b;4,5-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于功能化苯并[ d，d '] thieno [3,2- b ; 4,5- b ']二噻吩的新型半导体以及薄膜生长条件对有机场效应晶体管性能的影响

  摘要：

  合成并表征了一系列苯并[ d，d ]噻吩并[3，2- b； 4，5- b ]二噻吩（BTDT）衍生物，它们被苯基（P）和苯并噻吩基（BT）末端官能化。开发了一种简单的BTDT一锅法合成方法，该方法能够有效实现用于有机薄膜晶体管（OTFT）的基于BTDT的新型半导体系列。通过单晶X射线衍射确定P-BTDT的晶体结构。介电表面处理方法，衬底温度和沉积通量速率序列的各种组合对器件性能具有重要影响。在十八烷基三氯硅烷（OTS）处理的SiO 2上沉积的薄膜在适当调整基板温度和沉积通量速率的情况下，基板可以在高薄膜结晶度和良好的薄膜颗粒互连性之间取得有效的折衷，从而获得良好的OTFT性能，迁移率大于0.70 cm 2 V -1 s -1且I on / I off更大比10 8。

  DOI：

  10.1021/cm101435s

文献信息

• Fused Thiophene Semiconductors: Crystal Structure-Film Microstructure Transistor Performance Correlations
  作者：Jangdae Youn、Sumit Kewalramani、Jonathan D. Emery、Yanrong Shi、Shiming Zhang、Hsiu-Chieh Chang、You-jhih Liang、Chia-Ming Yeh、Chieh-Yuan Feng、Hui Huang、Charlotte Stern、Liang-Hsiang Chen、Jia-Chong Ho、Ming-Chou Chen、Michael J. Bedzyk、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/adfm.201203439

  日期：2013.8.19

  charge transport in thin‐film transistors (TFTs) based on small organic molecules. Despite this implied importance, detailed information about molecular organization in polycrystalline thin films is not available for the vast majority of molecular organic semiconductors. Considering the potential of fused thiophenes as environmentally stable, high‐performance semiconductors, it is therefore of interest

  结晶域内的分子堆积基序应该是决定基于小有机分子的薄膜晶体管（TFT）中电荷传输的关键因素。尽管具有这种隐含的重要性，但有关绝大多数分子有机半导体的多晶薄膜中分子组织的详细信息尚不可用。考虑到熔融噻吩作为对环境稳定的高性能半导体的潜力，因此研究与单晶分子堆积和OTFT性能有关的薄膜微结构是很有意义的。在这里，几个新的苯并[ d，d' ] thieno [3,2- b ; 4,5- b' ]二噻吩（BTDT）的分子堆积图案）分别通过单晶衍射和掠射入射广角X射线散射（GIWAXS）在块状3D晶体和薄膜中研究了衍生物。结果表明，BTDT衍生物薄膜与其堆积晶体的分子堆积可以有显着不同。对于苯基苯并[ d，d' ] thieno [3,2- b ; 4,5- b' ]二噻吩（P-BTDT），2-联苯苯并[ d，d' ] thieno- [3,2- b ; 4， 5‐ b' ]二噻吩（Bp‐BTDT），2‐萘苯并[
• Novel Semiconductors Based on Functionalized Benzo[<i>d</i>,<i>d</i>′]thieno[3,2-<i>b</i>;4,5-<i>b</i>′]dithiophenes and the Effects of Thin Film Growth Conditions on Organic Field Effect Transistor Performance
  作者：Jangdae Youn、Ming-Chou Chen、You-jhih Liang、Hui Huang、Rocio Ponce Ortiz、Choongik Kim、Charlotte Stern、Tarng-Shiang Hu、Liang-Hsiang Chen、Jing-Yi Yan、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/cm101435s

  日期：2010.9.14

  A series of benzo[d,d]thieno[3,2-b;4,5-b]dithiophene (BTDT) derivatives, end-functionalized with phenyl (P) and benzothiophenyl (BT), were synthesized and characterized. A facile, one-pot synthesis of BTDT was developed which enables the efficient realization of a new BTDT-based semiconductor series for organic thin-film transistors (OTFTs). The crystal structure of P-BTDT was determined via single-crystal

  合成并表征了一系列苯并[ d，d ]噻吩并[3，2- b； 4，5- b ]二噻吩（BTDT）衍生物，它们被苯基（P）和苯并噻吩基（BT）末端官能化。开发了一种简单的BTDT一锅法合成方法，该方法能够有效实现用于有机薄膜晶体管（OTFT）的基于BTDT的新型半导体系列。通过单晶X射线衍射确定P-BTDT的晶体结构。介电表面处理方法，衬底温度和沉积通量速率序列的各种组合对器件性能具有重要影响。在十八烷基三氯硅烷（OTS）处理的SiO 2上沉积的薄膜在适当调整基板温度和沉积通量速率的情况下，基板可以在高薄膜结晶度和良好的薄膜颗粒互连性之间取得有效的折衷，从而获得良好的OTFT性能，迁移率大于0.70 cm 2 V -1 s -1且I on / I off更大比10 8。
• Thienoacene-Fused Pentalenes: Syntheses, Structures, Physical Properties and Applications for Organic Field-Effect Transistors
  作者：Gaole Dai、Jingjing Chang、Xueliang Shi、Wenhua Zhang、Bin Zheng、Kuo-Wei Huang、Chunyan Chi

  DOI：10.1002/chem.201405652

  日期：2015.1.26

  their unique electronic absorption spectra. These new compounds exhibited good thermal stability and ordered packing in solid state and thus their applications in organic field‐effect transistors (OFETs) were also investigated. The highest field‐effect hole mobility of 0.016, 0.036 and 0.001 cm2 V−1 s−1 was achieved for solution‐processed thin films of 1–3, respectively.

  三可溶且稳定thienoacene稠合并环戊二烯衍生物（1 - 3合成了不同的π共轭长度。X射线晶体学分析和密度泛函理论（DFT）计算表明，由于芳族硫杂并苯并苯单元与抗芳族戊烯部分之间的相互作用，它们具有独特的几何和电子结构。结果，它们都具有小的能隙并且显示出两性氧化还原行为。时间依赖性（TD）DFT计算用于解释其独特的电子吸收光谱。这些新化合物表现出良好的热稳定性，并在固态下有序堆积，因此，还研究了它们在有机场效应晶体管（OFET）中的应用。最高场效应空穴迁移率为0.016、0.036和0.001 cm 2  V -1  s -1对于固溶处理的1到3层薄膜，分别获得了1-5％的结果。