噻吩并苯并噻吩 | 247-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 噻吩并苯并噻吩
• 英文名称: thieno[3,2-b][1]benzothiophene
• 英文别名: benzo[b]thieno[2,3-d]thiophene；benzothieno[3,2-b]thiophene；benzo[4,5]thieno[3,2-b]thiophene；Thieno<3,2-b>benzothiophen；thieno[3,2-b][1]benzothiole
• CAS: 247-52-9
• 化学式: C₁₀H₆S₂
• 分子量: 190.29
• InChiKey: OFPPMFSHIKARPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩并苯并噻吩 在 溴 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 benzo[d,d']thieno[3,2-b;4,5-b']dithiophene-2-ethyl carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric oligomer based on thienoacene for solution processed crystal organic thin-film transistors

  摘要：

  设计并合成了一种新型的基于噻吩并苯的共轭低聚物，即BTTT-T-C12。其高度不对称的结构特征使得能够通过溶液处理方法直接在Si/SiO2衬底上制备毫米尺寸和~100 nm厚的二维单晶薄膜。单晶有机薄膜晶体管的迁移率为0.70 cm2 V−1 s−1，开/关比为5.7 × 104。

  DOI：

  10.1039/c2cc30407d
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 噻吩并苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  ヘテロアセン化合物の製造方法

  摘要：

  本发明提供了一种通过利用工业可用的氯化芳香族化合物制备杂环烯化合物的方法。解决方法是在过渡金属催化剂和有机溶剂的存在下，将氯化芳香族化合物与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）和/或1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯（DBN）反应，以制备杂环烯化合物。【选图】无。

  公开号：

  JP2016193868A

文献信息

• Synthesis and properties of thieno[2,3-d:5,4-d’]bisthiazoles and their oxidized derivatives: Thionyl chloride as a sulfurative ring-fusing reagent towards thiophene-based ring-fused heteroaromatic compounds
  作者：Ryuta Wada、Shigesaki Kaga、Yasuhiro Kawai、Kimitaka Futamura、Toshiaki Murai、Fumitoshi Shibahara

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131978

  日期：2021.3

  A new route to thiophene-ring-fused compounds with thionyl chloride as a sulfur source was developed. Use of an excess amount thionyl chloride directly gave the corresponding thiophene-ring-fused compound via further reduction of generated thiophene-S-oxide with excess thionyl chloride in some cases. One-pot reduction with tributylphosphine also gave thiophene-ring-fused compounds in good yields, and

  开发了一种以亚硫酰氯为硫源的噻吩环稠合化合物的新途径。在某些情况下，通过用过量的亚硫酰氯进一步还原生成的噻吩-S-氧化物，使用过量的亚硫酰氯可直接得到相应的噻吩-环稠合的化合物。用三丁基膦一锅还原也可得到高产率的噻吩环稠合化合物，用NaClO·5H 2 O氧化可得到S-二氧化物。另外，获得的噻唑-噻吩环稠合化合物之一显示出一些出乎意料的机械致变色行为。
• [EN] ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING AND PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES ROBUSTES COMPORTANT UN CYCLE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU PHOSPHORE OU DU SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2015188790A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  In one embodiment, provided are a new class of diarylethene-containing photochromic compounds with the incorporation of silicon-or phosphorus-containing heterocycles into the "ethene" part of the diarylethene backbone that has been shown to be capable of displaying tunable, robust and thermally stable photochromic properties. Also provided are methods for synthesizing these compounds, as well as uses of these compounds as these compounds may be used as the photochromic layer in an optical recording material and other optical functioning devices.

  在一个实施方案中，提供了一种新型的含有二芳基乙烯的光致变色化合物，该化合物将含有硅或磷的杂环引入到二芳基乙烯主链的“乙烯”部分，已经显示出能够展现出可调节、稳健且热稳定的光致变色性能。同时，还提供了合成这些化合物的方法，以及这些化合物的用途，因为它们可以用作光记录材料和其他光功能设备中的光致变色层。
• Preparation and rearrangement study of novel thiophenium- and selenophenium-ylides
  作者：Aleš Machara、Václav Kozmík、Michaela Pojarová、Hana Dvořáková、Jiří Svoboda

  DOI：10.1135/cccc2009001

  日期：——

  A series of the title ylides was prepared by reaction of fused thiophene and selenophene derivatives with di-tert-butyl diazomalonate. Their thermal stability depended highly on their structure. While the terminal thiophenium- and selenophenium-ylides smoothly rearranged to the corresponding thiopyran and selenopyran derivatives, the internal thiophene ylides showed remarkable stability. The latter also exhibited hindered rotation around the S–C ylide bond and a high rotational barrier could be established in an NMR study.

  一系列标题为叶立德的化合物通过将融合的噻吩和硒吩衍生物与双叔丁基重氮丙二酸酯反应制备而成。它们的热稳定性高度依赖于它们的结构。虽然末端噻吩和硒吩叶立德平稳地重排成相应的噻吩并硒吩吡喃衍生物，但内部噻吩叶立德表现出显著的稳定性。后者还表现出硫-碳叶立键周围的受阻旋转，并且在核磁共振研究中可以建立高旋转能垒。
• Naphtho[2,1-b:3,4-b′]bisthieno[3,2-b][1]benzothiophene-based semiconductors for organic field-effect transistors
  作者：Zhaoguang Li、Ji Zhang、Kai Zhang、Weifeng Zhang、Lei Guo、Jianyao Huang、Gui Yu、Man Shing Wong

  DOI：10.1039/c5tc00631g

  日期：——

  Naphtho[2,1-b:3,4-b′]bisthieno[3,2-b][1]benzothiophene derivatives exhibiting a hole mobility of up to 0.25 cm² V⁻¹ s⁻¹ show promise as useful building blocks to construct next-generation high performance organic semiconductors.

  Naphtho[2,1-b:3,4-b′]bisthieno[3,2-b][1]benzothiophene衍生物表现出高达0.25 cm^2 V^-1 s^-1的空穴迁移率，显示出作为构建下一代高性能有机半导体的有用组成部分的潜力。
• 非对称型芳香稠环化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN108690046A

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明提供了一种非对称型芳香稠环化合物的制备方法和应用，本发明提供的具有式(I)所示结构非对称型芳香稠环化合物，通过在BTBT基本构造单元的基础上，在其外侧继续稠并含杂原子的五元芳香单元，进而获得了空穴迁移率达到10cm2/V·s的p型有机半导体材料，比现有技术提供的有机半导体材料的迁移率有很大提高，且以该材料作为有机半导体材料，制备的器件的迁移率波动小。

表征谱图