2-phenylbenzo[d,d′]thieno[3,2-b;4,5-b′]dithiophene | 1242276-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-phenylbenzo[d,d′]thieno[3,2-b;4,5-b′]dithiophene
• 英文别名: P-BTDT；2-phenylbenzo[d,d']thieno[3,2-b;4,5-b']dithiophene；12-Phenyl-8,11,15-trithiatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-1(9),2,4,6,10(14),12-hexaene
• CAS: 1242276-05-6
• 化学式: C₁₈H₁₀S₃
• 分子量: 322.475
• InChiKey: RFJDNEJZXAPRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 2-phenylbenzo[d,d′]thieno[3,2-b;4,5-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于功能化苯并[ d，d '] thieno [3,2- b ; 4,5- b ']二噻吩的新型半导体以及薄膜生长条件对有机场效应晶体管性能的影响

  摘要：

  合成并表征了一系列苯并[ d，d ]噻吩并[3，2- b； 4，5- b ]二噻吩（BTDT）衍生物，它们被苯基（P）和苯并噻吩基（BT）末端官能化。开发了一种简单的BTDT一锅法合成方法，该方法能够有效实现用于有机薄膜晶体管（OTFT）的基于BTDT的新型半导体系列。通过单晶X射线衍射确定P-BTDT的晶体结构。介电表面处理方法，衬底温度和沉积通量速率序列的各种组合对器件性能具有重要影响。在十八烷基三氯硅烷（OTS）处理的SiO 2上沉积的薄膜在适当调整基板温度和沉积通量速率的情况下，基板可以在高薄膜结晶度和良好的薄膜颗粒互连性之间取得有效的折衷，从而获得良好的OTFT性能，迁移率大于0.70 cm 2 V -1 s -1且I on / I off更大比10 8。

  DOI：

  10.1021/cm101435s

文献信息

• Fused Thiophene Semiconductors: Crystal Structure-Film Microstructure Transistor Performance Correlations
  作者：Jangdae Youn、Sumit Kewalramani、Jonathan D. Emery、Yanrong Shi、Shiming Zhang、Hsiu-Chieh Chang、You-jhih Liang、Chia-Ming Yeh、Chieh-Yuan Feng、Hui Huang、Charlotte Stern、Liang-Hsiang Chen、Jia-Chong Ho、Ming-Chou Chen、Michael J. Bedzyk、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/adfm.201203439

  日期：2013.8.19

  charge transport in thin‐film transistors (TFTs) based on small organic molecules. Despite this implied importance, detailed information about molecular organization in polycrystalline thin films is not available for the vast majority of molecular organic semiconductors. Considering the potential of fused thiophenes as environmentally stable, high‐performance semiconductors, it is therefore of interest

  结晶域内的分子堆积基序应该是决定基于小有机分子的薄膜晶体管（TFT）中电荷传输的关键因素。尽管具有这种隐含的重要性，但有关绝大多数分子有机半导体的多晶薄膜中分子组织的详细信息尚不可用。考虑到熔融噻吩作为对环境稳定的高性能半导体的潜力，因此研究与单晶分子堆积和OTFT性能有关的薄膜微结构是很有意义的。在这里，几个新的苯并[ d，d' ] thieno [3,2- b ; 4,5- b' ]二噻吩（BTDT）的分子堆积图案）分别通过单晶衍射和掠射入射广角X射线散射（GIWAXS）在块状3D晶体和薄膜中研究了衍生物。结果表明，BTDT衍生物薄膜与其堆积晶体的分子堆积可以有显着不同。对于苯基苯并[ d，d' ] thieno [3,2- b ; 4,5- b' ]二噻吩（P-BTDT），2-联苯苯并[ d，d' ] thieno- [3,2- b ; 4， 5‐ b' ]二噻吩（Bp‐BTDT），2‐萘苯并[
• ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUNDS
  申请人：Chen Liang-Hsiang

  公开号：US20120012819A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The disclosure is related to organic semiconductor compounds including benzodithieno(3,2-b:2′,3′-d)thiophene (BDTT) and the derivatives of benzodithieno(3,2-b:2′,3′-d)thiophene. The organic compounds of the disclosure have high resistance to the oxidation and high electrical stability. Accordingly, the semiconductor device having an organic semiconductor layer made of the organic compounds of the disclosure has stable electrical performance, and the reliability of the semiconductor device is improved.

  本公开涉及有机半导体化合物，包括苯并二噻吩（BDTT）及苯并二噻吩（3,2-b:2′,3′-d）噻吩的衍生物。本公开的有机化合物具有高抗氧化性和高电稳定性。因此，使用本公开的有机化合物制成的有机半导体层的半导体器件具有稳定的电性能，从而提高了半导体器件的可靠性。
• US8350256B2
  申请人：——

  公开号：US8350256B2

  公开（公告）日：2013-01-08
• Novel Semiconductors Based on Functionalized Benzo[<i>d</i>,<i>d</i>′]thieno[3,2-<i>b</i>;4,5-<i>b</i>′]dithiophenes and the Effects of Thin Film Growth Conditions on Organic Field Effect Transistor Performance
  作者：Jangdae Youn、Ming-Chou Chen、You-jhih Liang、Hui Huang、Rocio Ponce Ortiz、Choongik Kim、Charlotte Stern、Tarng-Shiang Hu、Liang-Hsiang Chen、Jing-Yi Yan、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/cm101435s

  日期：2010.9.14

  A series of benzo[d,d]thieno[3,2-b;4,5-b]dithiophene (BTDT) derivatives, end-functionalized with phenyl (P) and benzothiophenyl (BT), were synthesized and characterized. A facile, one-pot synthesis of BTDT was developed which enables the efficient realization of a new BTDT-based semiconductor series for organic thin-film transistors (OTFTs). The crystal structure of P-BTDT was determined via single-crystal

  合成并表征了一系列苯并[ d，d ]噻吩并[3，2- b； 4，5- b ]二噻吩（BTDT）衍生物，它们被苯基（P）和苯并噻吩基（BT）末端官能化。开发了一种简单的BTDT一锅法合成方法，该方法能够有效实现用于有机薄膜晶体管（OTFT）的基于BTDT的新型半导体系列。通过单晶X射线衍射确定P-BTDT的晶体结构。介电表面处理方法，衬底温度和沉积通量速率序列的各种组合对器件性能具有重要影响。在十八烷基三氯硅烷（OTS）处理的SiO 2上沉积的薄膜在适当调整基板温度和沉积通量速率的情况下，基板可以在高薄膜结晶度和良好的薄膜颗粒互连性之间取得有效的折衷，从而获得良好的OTFT性能，迁移率大于0.70 cm 2 V -1 s -1且I on / I off更大比10 8。