2-bromothieno[3,2-b][1]benzothiophene | 31379-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-bromothieno[3,2-b][1]benzothiophene
• 英文别名: 2-Bromothieno[3,2-b][1]benzothiole
• CAS: 31379-32-5
• 化学式: C₁₀H₅BrS₂
• 分子量: 269.186
• InChiKey: IHKDAMZNSJZSMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromothieno[3,2-b][1]benzothiophene 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 benzo[d,d']thieno[3,2-b;4,5-b']dithiophene-2-ethyl carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric oligomer based on thienoacene for solution processed crystal organic thin-film transistors

  摘要：

  设计并合成了一种新型的基于噻吩并苯的共轭低聚物，即BTTT-T-C12。其高度不对称的结构特征使得能够通过溶液处理方法直接在Si/SiO2衬底上制备毫米尺寸和~100 nm厚的二维单晶薄膜。单晶有机薄膜晶体管的迁移率为0.70 cm2 V−1 s−1，开/关比为5.7 × 104。

  DOI：

  10.1039/c2cc30407d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 溴 、 铜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-bromothieno[3,2-b][1]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Naphtho[2,1-b:3,4-b′]bisthieno[3,2-b][1]benzothiophene-based semiconductors for organic field-effect transistors

  摘要：

  Naphtho[2,1-b:3,4-b′]bisthieno[3,2-b][1]benzothiophene衍生物表现出高达0.25 cm^2 V^-1 s^-1的空穴迁移率，显示出作为构建下一代高性能有机半导体的有用组成部分的潜力。

  DOI：

  10.1039/c5tc00631g

文献信息

• [EN] ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING AND PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES ROBUSTES COMPORTANT UN CYCLE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU PHOSPHORE OU DU SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2015188790A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  In one embodiment, provided are a new class of diarylethene-containing photochromic compounds with the incorporation of silicon-or phosphorus-containing heterocycles into the "ethene" part of the diarylethene backbone that has been shown to be capable of displaying tunable, robust and thermally stable photochromic properties. Also provided are methods for synthesizing these compounds, as well as uses of these compounds as these compounds may be used as the photochromic layer in an optical recording material and other optical functioning devices.

  在一个实施方案中，提供了一种新型的含有二芳基乙烯的光致变色化合物，该化合物将含有硅或磷的杂环引入到二芳基乙烯主链的“乙烯”部分，已经显示出能够展现出可调节、稳健且热稳定的光致变色性能。同时，还提供了合成这些化合物的方法，以及这些化合物的用途，因为它们可以用作光记录材料和其他光功能设备中的光致变色层。
• Enhanced Performance of Benzothieno[3,2-<i>b</i>]thiophene (BTT)-Based Bottom-Contact Thin-Film Transistors
  作者：Peng-Yi Huang、Liang-Hsiang Chen、Yu-Yuan Chen、Wen-Jung Chang、Juin-Jie Wang、Kwang-Hwa Lii、Jing-Yi Yan、Jia-Chong Ho、Cheng-Chung Lee、Choongik Kim、Ming-Chou Chen

  DOI：10.1002/chem.201204110

  日期：2013.3.11

  Three new benzothieno[3,2‐b]thiophene (BTT; 1) derivatives, which were end‐functionalized with phenyl (BTT‐P; 2), benzothiophenyl (BTT‐BT; 3), and benzothieno[3,2‐b]thiophenyl groups (BBTT; 4; dimer of 1), were synthesized and characterized in organic thin‐film transistors (OTFTs). A new and improved synthetic method for BTTs was developed, which enabled the efficient realization of new BTT‐based semiconductors

  三种新的苯并噻吩并[3,2- b ]噻吩（BTT ; 1）衍生物，它们分别用苯基（BTT-P ; 2），苯并噻吩基（BTT-BT ; 3）和苯并噻吩并[3,2- b合成了]硫代苯基（BBTT；4；1的二聚体）并在有机薄膜晶体管（OTFT）中进行了表征。开发了一种新的，经过改进的BTT合成方法，该方法可以有效地实现基于BTT的新型半导体。BBTT的晶体结构通过单晶X射线衍射测定。在该家族中，BBTT具有最大的p通道特性，其载流子迁移率高达0.22 cm 2  V -1  s -1，电流开/关比高，是该研究中BTT衍生物最大的共轭物。底部接触/底栅OTFT器件的最大稳定度为1×10 7，并且具有良好的环境稳定性。器件特性与相应化合物的薄膜形态和微观结构相关。
• Thienoacene-Fused Pentalenes: Syntheses, Structures, Physical Properties and Applications for Organic Field-Effect Transistors
  作者：Gaole Dai、Jingjing Chang、Xueliang Shi、Wenhua Zhang、Bin Zheng、Kuo-Wei Huang、Chunyan Chi

  DOI：10.1002/chem.201405652

  日期：2015.1.26

  their unique electronic absorption spectra. These new compounds exhibited good thermal stability and ordered packing in solid state and thus their applications in organic field‐effect transistors (OFETs) were also investigated. The highest field‐effect hole mobility of 0.016, 0.036 and 0.001 cm2 V−1 s−1 was achieved for solution‐processed thin films of 1–3, respectively.

  三可溶且稳定thienoacene稠合并环戊二烯衍生物（1 - 3合成了不同的π共轭长度。X射线晶体学分析和密度泛函理论（DFT）计算表明，由于芳族硫杂并苯并苯单元与抗芳族戊烯部分之间的相互作用，它们具有独特的几何和电子结构。结果，它们都具有小的能隙并且显示出两性氧化还原行为。时间依赖性（TD）DFT计算用于解释其独特的电子吸收光谱。这些新化合物表现出良好的热稳定性，并在固态下有序堆积，因此，还研究了它们在有机场效应晶体管（OFET）中的应用。最高场效应空穴迁移率为0.016、0.036和0.001 cm 2  V -1  s -1对于固溶处理的1到3层薄膜，分别获得了1-5％的结果。
• Synthesis and Cycloaddition Reaction of 3-Vinylthieno[3,2-b][1]benzothiophene
  作者：Aleš Machara、Michaela Pojarová、Jiří Svoboda

  DOI：10.1135/cccc20070952

  日期：——

  A new method of synthesis of 3-substituted thieno[3,2-b][1]benzothiophenes based on a halogen dance process was developed. The cycloaddition reaction of the title compound with dimethyl acetylenedicarboxylate leads to the formation of a complex mixture of products resulting from a series of consecutive reactions of the primary adduct.

  一种基于卤素舞蹈过程的合成3-取代噻吩[3,2-b][1]苯并噻吩的新方法已经开发。标题化合物与二甲基乙烯二羧酸酯的环加成反应导致形成一种复杂的产物混合物，这些产物是由初级加合物的一系列连续反应产生的。
• ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING
  申请人：The University of Hong Kong

  公开号：EP3154990B1

  公开（公告）日：2019-09-11