1-(5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-3-O-benzyl-2-deoxy-2-azido-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-azido-5-methylpyrimidin-2(1H)-one | 1415236-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-3-O-benzyl-2-deoxy-2-azido-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-azido-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-4-azido-5-(4-azido-5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(methylsulfonyloxymethyl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1415236-69-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₈O₉S₂
• 分子量: 584.591
• InChiKey: AHWOKJROHMJOSP-SOLBZPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-甲基亚乙基)-4-C-[[(甲基磺酰基)氧基]甲基]-3-O-(苯基甲基)-alpha-D-赤式-呋喃戊糖 5-甲烷磺酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 1-(5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-3-O-benzyl-2-deoxy-2-azido-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-azido-5-methylpyrimidin-2(1H)-one 、 1-[2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-5-O-methanesulfonyl-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-LNA胸腺嘧啶和5-甲基胞嘧啶核苷的大规模合成

  摘要：

  从起始糖1分十五步以几克级（50 g，70 mmol）合成了胸腺嘧啶中间体17，总收率为73％，仅需5个纯化步骤。关键的胸腺嘧啶中间体18从一步17中以96％的产率获得，而关键的5-甲基胞嘧啶中间体20从17中分两步以58％的产率获得。这种高效的大规模路线仅需要2个和3个新步骤即可分别从这些关键中间体获得N2'-官能化的胸腺嘧啶和5-甲基胞嘧啶氨基-LNA亚磷酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo302036h

文献信息

• Large Scale Synthesis of 2′-Amino-LNA Thymine and 5-Methylcytosine Nucleosides
  作者：Andreas Stahl Madsen、Anna Søndergaard Jørgensen、Troels Bundgaard Jensen、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/jo302036h

  日期：2012.12.7

  Thymine intermediate 17 has been synthesized on a multigram scale (50 g, 70 mmol) from starting sugar 1 in 15 steps in an overall yield of 73%, with only 5 purification steps. The key thymine intermediate 18 was obtained from 17 in a single step in 96% yield, whereas the key 5-methylcytosine intermediate 20 was obtained from 17 in 2 steps in 58% yield. This highly efficient large scale route necessitates

  从起始糖1分十五步以几克级（50 g，70 mmol）合成了胸腺嘧啶中间体17，总收率为73％，仅需5个纯化步骤。关键的胸腺嘧啶中间体18从一步17中以96％的产率获得，而关键的5-甲基胞嘧啶中间体20从17中分两步以58％的产率获得。这种高效的大规模路线仅需要2个和3个新步骤即可分别从这些关键中间体获得N2'-官能化的胸腺嘧啶和5-甲基胞嘧啶氨基-LNA亚磷酰胺。