(E)-1-(allyloxy)hex-2-ene | 1350295-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(allyloxy)hex-2-ene
• 英文别名: allyl trans-2-hexenyl ether；(E)-1-prop-2-enoxyhex-2-ene
• CAS: 1350295-96-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: MIJBVEYRXOPNRB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylphosphonium tetrafluoroborate 、 (E)-1-(allyloxy)hex-2-ene 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烯烃的反马尔科夫尼科夫磷酸化反应

  摘要：

  据报道，自由基介导的四氟硼酸三苯基phosph加成到烯烃中（氢膦化作用）。标准的自由基引发剂和光化学条件均有效，直至克级。所示的salts盐即使不纯化也可用作Z-选择性维蒂希烯化剂。

  DOI：

  10.1021/ol202790n
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到(E)-1-(allyloxy)hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烯烃的反马尔科夫尼科夫磷酸化反应

  摘要：

  据报道，自由基介导的四氟硼酸三苯基phosph加成到烯烃中（氢膦化作用）。标准的自由基引发剂和光化学条件均有效，直至克级。所示的salts盐即使不纯化也可用作Z-选择性维蒂希烯化剂。

  DOI：

  10.1021/ol202790n

文献信息

• Ruthenium(II) Complexes with η⁶-Coordinated 3-Phenylpropanol and 2-Phenylethanol as Catalysts for the Tandem Isomerization/Claisen Rearrangement of Diallyl Ethers in Water
  作者：Beatriz Lastra-Barreira、Javier Francos、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00187

  日期：2018.10.22

  A series of half-sandwich ruthenium(II) complexes containing η6-coordinated 2-phenylethanol and 3-phenylpropanol ligands, namely [RuCl2η6-C6H5CH2(CH2)nCH2OH}(PR3)] (PR3 = PMe3, PPh3, P(OMe)3, P(OEt)3, P(OiPr)3, P(OPh)3; n = 0 (1a–f), 1 (2a–f)), have been investigated as catalysts for the tandem isomerization/Claisen rearrangement of diallyl ethers into γ,δ-unsaturated aldehydes using, for the first

  一系列含有η半夹心钌（II）配合物的6配位的2-苯基乙醇和3-苯基丙醇配体，即将[RuCl 2 η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2（CH 2）Ñ CH 2 OH}（PR 3）]（PR 3 = PMe 3，PPh 3，P（OMe）3，P（OEt）3，P（O i Pr）3，P（OPh）3；n = 0（1a – f），1（2a – f））已被首次用作水为溶剂将二烯丙基醚串联异构化/克莱森重排成γ，δ-不饱和醛的催化剂。在活动和区域选择性方面的最佳结果与3-苯基丙醇衍生物获得将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH）P（OET）3 }]（2D）。因此，仅使用1 mol％的该配合物与NaOH（2 mol％）结合，就可以在相对温和的热条件下（100°C）以高收率和短时间将不同的二烯丙基醚方便地转化为相应的醛。
• Radical-Mediated Anti-Markovnikov Hydrophosphonation of Olefins
  作者：Christopher S. Daeffler、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ol202790n

  日期：2011.12.16

  The radical-mediated addition of triphenylphosphonium tetrafluoroborate to olefins (hydrophosphonation) is reported. Both standard radical initiators and photochemical conditions are effective, up to the gram scale. The phosphonium salts are shown to serve as Z-selective Wittig olefination reagents, even without purification.

  据报道，自由基介导的四氟硼酸三苯基phosph加成到烯烃中（氢膦化作用）。标准的自由基引发剂和光化学条件均有效，直至克级。所示的salts盐即使不纯化也可用作Z-选择性维蒂希烯化剂。