(R)-6-bromo-N-tosyl-tryptophan ethyl ester | 250608-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-bromo-N-tosyl-tryptophan ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-3-[6-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 250608-81-2
• 化学式: C₂₇H₂₇BrN₂O₆S₂
• 分子量: 619.557
• InChiKey: AGXWKGMTJRPBLO-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-bromo-N-tosyl-tryptophan ethyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三氟甲苯 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R,R,R)-3-[6-{5-[1-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methoxy-phenyl}-1H-indol-3-yl]-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯肽和补全他汀的16​​和17元DEF环系统的两个合成。

  摘要：

  描述了补全他汀和氯肽的DEF环系统的模型系统的两个合成。这两个合成过程中的关键步骤都涉及使用钯催化的Suzuki交叉偶联反应和催化对映选择性烯键反应形成6-溴-D-色氨酸来形成联芳基键。另外，补全他汀的17元DEF环系统的环收缩以仿生方式产生了氯肽的16元DEF环系统。

  DOI：

  10.1021/ol990990x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯胺 在 palladium diacetate 吡啶 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 三氟甲苯 、 potassium carbonate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-6-bromo-N-tosyl-tryptophan ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯肽和补全他汀的16​​和17元DEF环系统的两个合成。

  摘要：

  描述了补全他汀和氯肽的DEF环系统的模型系统的两个合成。这两个合成过程中的关键步骤都涉及使用钯催化的Suzuki交叉偶联反应和催化对映选择性烯键反应形成6-溴-D-色氨酸来形成联芳基键。另外，补全他汀的17元DEF环系统的环收缩以仿生方式产生了氯肽的16元DEF环系统。

  DOI：

  10.1021/ol990990x

文献信息

• Two Syntheses of the 16- and 17-Membered DEF Ring Systems of Chloropeptin and Complestatin
  作者：Amy M. Elder、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol990990x

  日期：1999.11.1

  text] Two syntheses of a model system of the DEF ring system of complestatin and chloropeptin are described. The key step in both of these syntheses involves the formation of the biaryl linkage using a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction and a catalytic enantioselective ene reaction to form the 6-bromo-D-tryptophan. Additionally, ring contraction of the 17-membered DEF ring system of complestatin

  描述了补全他汀和氯肽的DEF环系统的模型系统的两个合成。这两个合成过程中的关键步骤都涉及使用钯催化的Suzuki交叉偶联反应和催化对映选择性烯键反应形成6-溴-D-色氨酸来形成联芳基键。另外，补全他汀的17元DEF环系统的环收缩以仿生方式产生了氯肽的16元DEF环系统。