trans-2-hex-2-enyloxy-pyridine | 1204472-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-hex-2-enyloxy-pyridine
• 英文别名: (E)-2-(hex-2-en-1-yloxy)pyridine
• CAS: 1204472-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WSVXBUSAWPVLDQ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-hex-2-enyloxy-pyridine 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₂H₂₀O₂
  参考文献：
  名称：

  吡啶醚的可见光诱导脱氧和烯丙基化/乙烯基化

  摘要：

  在可见光催化下通过未活化醚的脱氧产生烷基自由基是迄今为止尚未解决的挑战。在此，我们报告了通过形成吡啶鎓盐的可见光诱导的吡啶基醚脱氧。生成的苄基自由基进一步与烯丙基/烯基砜反应，以良好至中等的产率提供一系列偶联产物。建议该过程经历一个还原淬火循环，该循环已通过化学、光学和电学实验进行了阐明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02756
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2-己烯醇 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到trans-2-hex-2-enyloxy-pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶醚的可见光诱导脱氧和烯丙基化/乙烯基化

  摘要：

  在可见光催化下通过未活化醚的脱氧产生烷基自由基是迄今为止尚未解决的挑战。在此，我们报告了通过形成吡啶鎓盐的可见光诱导的吡啶基醚脱氧。生成的苄基自由基进一步与烯丙基/烯基砜反应，以良好至中等的产率提供一系列偶联产物。建议该过程经历一个还原淬火循环，该循环已通过化学、光学和电学实验进行了阐明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02756

文献信息

• Catalytic <i>O</i> - to <i>N</i> -Alkyl Migratory Rearrangement: Transition Metal-Free Direct and Tandem Routes to <i>N</i> -Alkylated Pyridones and Benzothiazolones
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Nelson Henrique Morgon、Suparna Sanyal、Aguinaldo Robinson de Souza、Srijit Biswas

  DOI：10.1002/adsc.201800664

  日期：2018.10.18

  The present study reports the synthesis of N‐alkylated pyridones and benzothiazolones via O‐ to N‐alkyl group migration under transition metal‐free TfOH‐catalyzed reaction conditions for the first time, to the best of our knowledge. Primary as well as secondary alkyl groups smoothly migrate under the present reaction conditions. Moreover, a minor modification of the protocol used in this study is found

  据我们所知，本研究首次报道了在无过渡金属的TfOH催化的反应条件下，通过O到N烷基的迁移合成了N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮。在当前反应条件下，伯烷基和仲烷基均平稳地迁移。此外，发现对本研究中所用方案的微小修改适用于2烷氧基N的全新串联合成在无溶剂的反应条件下，由最简单的起始原料形成杂环。密度泛函理论（DFT）计算可确定与重排有关的能量种类，而机械实验则探索了催化剂作为烷基转移介体的作用。
• Enantioselective Palladium(II)-Catalyzed Formal [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of 2-Allyloxypyridines and Related Heterocycles
  作者：Alessandro Rodrigues、Ernest E. Lee、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol9025759

  日期：2010.1.15

  Enantioselective palladium(II)-catalyzed formal [3,3]-sigmatropic rearrangement of (E)- and (Z)-allyloxy substituted N-heterocycles generates N-allyl N-heterocyclic amides in good yields and high enantioselectivities (up to 96% ee). The chiral palladacycle COP-Cl (5 mol %) is used as a catalyst with silver(I) trifluoroacetate (10 mol %) at 35−45 °C. Examples of heterocycles synthesized include 2-pyridones

  对映选择性钯（II）催化的（E）和（Z）-烯丙氧基取代的N-杂环的正式[3,3]-σ重排生成N-烯丙基N-杂环酰胺，收率高，对映选择性高（高达96％ ee）。在35-45°C下，手性palladacycle COP-Cl（5 mol％）与三氟乙酸银（I）（10 mol％）一起用作催化剂。合成的杂环的实例包括2-吡啶酮，喹啉-2（1 H）-和异喹啉-1（2 H）-。