2-Ethyl-4-((2R,4aR,7R,8aS)-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-7-yl)-butyric acid ethyl ester | 91703-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-Ethyl-4-((2R,4aR,7R,8aS)-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-7-yl)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[(2R,4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4,4a,5,7,8,8a-hexahydropyrano[4,3-d][1,3]dioxin-7-yl]-2-ethylbutanoate
• CAS: 91703-99-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: DVPDUVBRJSFCDL-XDFUJJJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-4-((2R,4aR,7R,8aS)-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-7-yl)-butyric acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碘 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 talaromycin E
  参考文献：
  名称：

  Spiroketals：通过立体选择性阳离子-烯烃环化步骤的（±）-talaromycin B的全合成

  摘要：

  经由分子内阳离子-烯烃环化进行的由2-羟甲基-3-丁烯-1-醇衍生的缩醛的酸催化重排提供了进入4-羟基四氢吡喃的通道，从而获得了（±）-塔拉霉素B的通道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90106-6
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ethyl(2-formylethyl)malonate 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-Ethyl-4-((2R,4aR,7R,8aS)-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-7-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spiroketals：通过立体选择性阳离子-烯烃环化步骤的（±）-talaromycin B的全合成

  摘要：

  经由分子内阳离子-烯烃环化进行的由2-羟甲基-3-丁烯-1-醇衍生的缩醛的酸催化重排提供了进入4-羟基四氢吡喃的通道，从而获得了（±）-塔拉霉素B的通道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90106-6

文献信息

• Spiroketals: a total synthesis of (±)-talaromycin B via a stereoselective cation-olefin cyclisation step
  作者：I.Trevor Kay、David Bartholomew

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90106-6

  日期：1984.1

  catalysed rearrangement of an acetal derived from 2-hydroxymethyl-3-butene-l-ol proceeding via an intramolecular cation-olefin cyclisation provides access to a 4-hydroxytetrahydropyran and thence to (±)-talaromycin B.

  经由分子内阳离子-烯烃环化进行的由2-羟甲基-3-丁烯-1-醇衍生的缩醛的酸催化重排提供了进入4-羟基四氢吡喃的通道，从而获得了（±）-塔拉霉素B的通道。