2,3-O-[(S)-benzylidene]-α-L-ribose | 1130563-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O-[(S)-benzylidene]-α-L-ribose
• 英文别名: (2S,3aS,4R,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 1130563-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: LBYVYAGVWNRGIT-NGDQXYMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-呋喃核糖 、 苯甲醛 在 camphor-10-sulfonic acid 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-O-[(S)-benzylidene]-α-L-ribose 、 2,3-O-[(S)-benzylidene]-β-L-ribose
  参考文献：
  名称：

  使用新型氟保护基的全合成葫芦素A

  摘要：

  使用新的氟N-苯基氨基甲酰基（F Car）保护基完成了葫芦素A的首次全合成。该˚F车组被引入到以高收率碳水化合物和与卜选择性地除去4 NNO 2不损坏其它酰基保护基。合成中间体很容易通过氟固相萃取分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.028

文献信息

• Total synthesis of cucurbitoside A using a novel fluorous protecting group
  作者：Masaru Kojima、Yutaka Nakamura、Atsushi Nakamura、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.028

  日期：2009.2

  The first total synthesis of cucurbitoside A was achieved using a new fluorous N-phenylcarbamoyl (FCar) protecting group. The FCar group was introduced into carbohydrates in high yield and was selectively removed with Bu4NNO2 without damaging other acyl protecting groups. The synthetic intermediates were easily isolated by fluorous solid-phase extraction.

  使用新的氟N-苯基氨基甲酰基（F Car）保护基完成了葫芦素A的首次全合成。该˚F车组被引入到以高收率碳水化合物和与卜选择性地除去4 NNO 2不损坏其它酰基保护基。合成中间体很容易通过氟固相萃取分离。