ethyl (E)-3-acetamido-3-(4-methylphenyl)acrylate | 552838-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-acetamido-3-(4-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-acetamido-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 552838-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: JCJBOLUIGLYOFD-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-acetamido-3-(4-methylphenyl)acrylate 在 [Ir(cod)Cl]2 、 C₃₆H₃₈NO₄P 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-acetamido-3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用单齿亚磷酰胺铱催化氢化β-脱氢氨基酸衍生物

  摘要：

  已经研究了铱催化的 13 种不同的 β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生具有旋光活性的 β-氨基酸酯。容易获得的基于单齿八氢联萘酚的亚磷酰胺用作手性配体。E 异构体的对映选择性和产率非常好，而 Z 异构体的催化剂性能较差。重要的是，为了获得高对映选择性，必须在配体的 3,3' 位进行取代。在优化条件下实现了高达 94 % ee 的对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800241
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-acetamido-3-(4-methylphenyl)acrylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以83%的产率得到ethyl (E)-3-acetamido-3-(4-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用单齿亚磷酰胺铱催化氢化β-脱氢氨基酸衍生物

  摘要：

  已经研究了铱催化的 13 种不同的 β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生具有旋光活性的 β-氨基酸酯。容易获得的基于单齿八氢联萘酚的亚磷酰胺用作手性配体。E 异构体的对映选择性和产率非常好，而 Z 异构体的催化剂性能较差。重要的是，为了获得高对映选择性，必须在配体的 3,3' 位进行取代。在优化条件下实现了高达 94 % ee 的对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800241

文献信息

• Preparation and Asymmetric Hydrogenation of β-Aryl-Substituted β-Acylaminoacrylates
  作者：Jingsong You、Hans-Joachim Drexler、Songlin Zhang、Christine Fischer、Detlef Heller

  DOI：10.1002/anie.200390242

  日期：2003.2.24