1-((E)-1-Hydroxymethyl-but-2-enyl)-9-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-ol | 137551-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((E)-1-Hydroxymethyl-but-2-enyl)-9-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-ol
• CAS: 137551-96-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: VODGHJYRFWWCNU-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-ethyl-10-methyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydroazeto<1',2':1,1>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((E)-1-Hydroxymethyl-but-2-enyl)-9-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer Rearrangement of 2-Ethyl-1,4,5,10b-tetrahydro-2H-azetopyrido[3,4-b]indoleN-Oxides. Formation of 3,6-Epoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydroazocino[5,6-b]indoles

  摘要：

  2-乙基-1-甲氧羰基-1,4,5,10b-四氢-2H-氮杂吲哚与间氯过氧苯甲酸（mCPBA）在室温下氧化，通过中间体N-氧化物的梅森海默重排反应生成3,6-环氧六氢氮杂吲哚。另一方面，氧化相应的1-羟甲基衍生物形成顺式-N-氧化物，然后在55℃下在THF中进行重排反应，生成氮杂吲哚[5,6-b]吲哚和N-羟基四氢-β-咔啉的混合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1781