3,3'-bis(azidomethyl)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol | 1332499-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-bis(azidomethyl)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
• 英文别名: 3-(Azidomethyl)-1-[3-(azidomethyl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1332499-39-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₆O₂
• 分子量: 396.408
• InChiKey: JUMMEZMNVXSYHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(triethoxysilyl)propyl)-3-(prop-2-ynyl)urea 、 3,3'-bis(azidomethyl)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 在 溴化三(三苯基磷)铜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到1-[[1-[[3-Hydroxy-4-[2-hydroxy-3-[[4-[(3-triethoxysilylpropylcarbamoylamino)methyl]triazol-1-yl]methyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methyl]-3-(3-triethoxysilylpropyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Click Approaches to Functional Water-Sensitive Organotriethoxysilanes

  摘要：

  The derivatization of functional organic fragments with triethoxysilyl groups to afford hydrolyzable organosilanes with targeted properties using the copper-catalyzed alkyne azide cydoaddition reaction under strictly anhydrous conditions is described according to two approaches, starting from five silylated substrates. This high yield, fast, and selective method is applicable to a wide range of substrates and is expected to lead to important achievements in the field of functional hybrid silica.

  DOI：

  10.1021/jo201484n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3,3'Bis(hydroxymethyl)-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthalene 在 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,3'-bis(azidomethyl)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Click Approaches to Functional Water-Sensitive Organotriethoxysilanes

  摘要：

  The derivatization of functional organic fragments with triethoxysilyl groups to afford hydrolyzable organosilanes with targeted properties using the copper-catalyzed alkyne azide cydoaddition reaction under strictly anhydrous conditions is described according to two approaches, starting from five silylated substrates. This high yield, fast, and selective method is applicable to a wide range of substrates and is expected to lead to important achievements in the field of functional hybrid silica.

  DOI：

  10.1021/jo201484n