methyl 2-ethyl-10-methyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydroazeto<1',2':1,1>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate | 137551-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-ethyl-10-methyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydroazeto<1',2':1,1>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate
• 英文别名: 2-ethyl-1-methoxycarbonyl-1,4,5,10b-tetrahydro-2H-azetopyridoindole；methyl (10R,11R,12S)-12-ethyl-8-methyl-8,13-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,13]pentadeca-1(9),2,4,6-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 137551-92-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: ZWCXCRXPEXRODK-YSVLISHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethyl-10-methyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydroazeto<1',2':1,1>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 11-methyl-2-oxo-1-(1-propen-1-yl)-1,2,5,6,11,11b-hexahydroisoxazolo<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer Rearrangement of Azetopyridoindoles. III. Synthesis of 3,6-Epoxyhexahydroazocino(5,4-b) indoles.

  摘要：

  2-ethylhexahydroazeto[1', 2' ：2-ethylhexahydroazeto[1', 2' : 1, 2]pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate（2-乙基六氢氮杂环丁烷并[1', 2' : 1, 2]吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧酸 9）与间氯过苯甲酸（m-chloroperbenzoic acid）在二氯甲烷中于 -5°C 氧化生成相应的顺式-N-氧化物 10、6-epoxy-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahydroazocino[5, 4-b]indole 11 (75%)，同时通过 [1, 2]-Meisenheimer 重排生成异噁唑烷酮 12 (6. 4%) 。4%）。主要根据 1H-NMR 光谱，并通过将 11 化学转化为偶氮吲哚 14，完成了偶氮吲哚 11 的结构鉴定。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1221
• 作为产物：
  描述：

  3-Methanesulfonyloxy-2-(9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-pentanoic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 methyl 2-ethyl-10-methyl-1,2,4,5,10,10b-hexahydroazeto<1',2':1,1>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer Rearrangement of 2-Ethyl-1,4,5,10b-tetrahydro-2H-azetopyrido[3,4-b]indoleN-Oxides. Formation of 3,6-Epoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydroazocino[5,6-b]indoles

  摘要：

  2-乙基-1-甲氧羰基-1,4,5,10b-四氢-2H-氮杂吲哚与间氯过氧苯甲酸（mCPBA）在室温下氧化，通过中间体N-氧化物的梅森海默重排反应生成3,6-环氧六氢氮杂吲哚。另一方面，氧化相应的1-羟甲基衍生物形成顺式-N-氧化物，然后在55℃下在THF中进行重排反应，生成氮杂吲哚[5,6-b]吲哚和N-羟基四氢-β-咔啉的混合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1781