1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidenemannitol | 870264-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidenemannitol
• 英文别名: 1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-L-mannitol
• CAS: 870264-66-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: IUKHXPRHOFHVSN-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidenemannitol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-2-(羟甲基)哌啶-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stereodivergent synthesis of deoxyimino sugars

  摘要：

  Both cis- and trans-2-substituted-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-ols have been prepared via an aldol condensation-ring-closing metathesis sequence. A stereodivergent synthesis of optionally functionalized deoxyimino sugars was achieved via asymmetric dihydroxylation or epoxidation/nucleophilic substitution of these tetrahydropyridines. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.014
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丙烯基)甘氨酸乙酯 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hsung-Vedejs AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidenemannitol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stereodivergent synthesis of deoxyimino sugars

  摘要：

  Both cis- and trans-2-substituted-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-ols have been prepared via an aldol condensation-ring-closing metathesis sequence. A stereodivergent synthesis of optionally functionalized deoxyimino sugars was achieved via asymmetric dihydroxylation or epoxidation/nucleophilic substitution of these tetrahydropyridines. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.014