1-phenyl-7-(trimethylsilyl)hept-5-yn-1-one | 1021489-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-7-(trimethylsilyl)hept-5-yn-1-one
• CAS: 1021489-62-2
• 化学式: C₁₆H₂₂OSi
• 分子量: 258.436
• InChiKey: WMXHYRXWOUPALO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-7-(trimethylsilyl)hept-5-yn-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-phenyl-7-(trimethylsilyl)hept-5-yn-1-ol 、 (R)-1-phenyl-7-(trimethylsilyl)hept-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective route to 3-vinylidene tetrahydropyrans and 3-vinylidene oxepanes based on a silyl-Prins cyclization

  摘要：

  A general method has been developed for the asymmetric synthesis of 3-vinylidene tetrahydropyrans and 3-vinylidene oxepanes based on the Lewis acid-catalyzed intramolecular reactions of oxocarbenium ions with propargylsilanes. The observed excellent diastereoselectivity and a high asymmetric induction offer a new synthetic method with a wide scope and generality. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.123
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-7-(trimethylsilyl)hept-5-yn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-phenyl-7-(trimethylsilyl)hept-5-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective route to 3-vinylidene tetrahydropyrans and 3-vinylidene oxepanes based on a silyl-Prins cyclization

  摘要：

  A general method has been developed for the asymmetric synthesis of 3-vinylidene tetrahydropyrans and 3-vinylidene oxepanes based on the Lewis acid-catalyzed intramolecular reactions of oxocarbenium ions with propargylsilanes. The observed excellent diastereoselectivity and a high asymmetric induction offer a new synthetic method with a wide scope and generality. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.123