(2R,4R,5S)-5-{[(2S)-2-[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amido}-N-methyl-3-phenylpropanamido]-3-phenylpropanoyl]oxy}-2,4-dimethyl-3-hydroxyoctanoic acid | 1332757-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5S)-5-{[(2S)-2-[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amido}-N-methyl-3-phenylpropanamido]-3-phenylpropanoyl]oxy}-2,4-dimethyl-3-hydroxyoctanoic acid
• 英文别名: (S)-(4S,5S,7R)-8-carboxy-5,7-dimethyl-6-hydroxy-8-oxo-octan-4-yl 2-(S)-2-((benzyloxycarbonylamino)-N-methyl-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1332757-86-4
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₈
• 分子量: 646.781
• InChiKey: XMCVGMLJRZJYNE-VBOMQYCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  142.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-5-{[(2S)-2-[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amido}-N-methyl-3-phenylpropanamido]-3-phenylpropanoyl]oxy}-2,4-dimethyl-3-hydroxyoctanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S)-(4S,5S,7R)-8-carboxy-5,7-dimethyl-6-hydroxy-8-oxo-octan-4-yl 2-((S)-2-amino-N-methyl-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  定向合成立体异构体A的结构的研究

  摘要：

  公开了针对立体骨钙素A的所提出的结构的一些合成努力。使用Evans的方法在aldol单元中安装了立体异构中心，通过可靠的途径获得的中间体有助于揭示文献中较早报道的相同结构的光谱数据是错误的还是无关紧要的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190221
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-pentanoyl]-4-benzyl-oxazolidine-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2R,4R,5S)-5-{[(2S)-2-[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amido}-N-methyl-3-phenylpropanamido]-3-phenylpropanoyl]oxy}-2,4-dimethyl-3-hydroxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  定向合成立体异构体A的结构的研究

  摘要：

  公开了针对立体骨钙素A的所提出的结构的一些合成努力。使用Evans的方法在aldol单元中安装了立体异构中心，通过可靠的途径获得的中间体有助于揭示文献中较早报道的相同结构的光谱数据是错误的还是无关紧要的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190221

文献信息

• On the Synthesis of Stereocalpin A: Partial Retraction/Correction of Previous Results and Rationalization of the Hidden Difficulties
  作者：Zhiwei Zhao、Yikang Wu、Yan Li

  DOI：10.1002/cjoc.201600884

  日期：2017.7

  In continuation/checking of a previous synthesis directed toward the literature structure of stereocalpin A it was found that the data for a substantial part of the intermediates reported before were incorrect. Some of the transformations were not successfully reproduced and the failures were shown to be consequences of the presence of the N‐Me and the particular location of the ester linkage. The

  在继续/检查针对立体calA的文献结构的先前合成时，发现之前报道的相当一部分中间体的数据不正确。某些转化未成功复制，失败证明是由于N-Me的存在和酯键的特定位置造成的。还讨论了大多数中间体在NMR中“额外/次要”信号的来源，这些来源往往被误认为是存在杂质/异构体的迹象。