(S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-N-methyl-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate | 1332757-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-N-methyl-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Cbz-L-Phe-L-MePhe-OMe；methyl (S)-2-[(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-Nmethyl-3-phenylpropanamido]-3-phenylpropanoate；Cbz-Phe-N(Me)Phe-OMe；methyl (2S)-2-[methyl-[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1332757-78-4
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₅
• 分子量: 474.557
• InChiKey: BCSZRHKMLMLRIB-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-N-methyl-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S)-2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-N-methyl-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  定向合成立体异构体A的结构的研究

  摘要：

  公开了针对立体骨钙素A的所提出的结构的一些合成努力。使用Evans的方法在aldol单元中安装了立体异构中心，通过可靠的途径获得的中间体有助于揭示文献中较早报道的相同结构的光谱数据是错误的还是无关紧要的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190221
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-L-phenylalanine methyl ester 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到(S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-N-methyl-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  定向合成立体异构体A的结构的研究

  摘要：

  公开了针对立体骨钙素A的所提出的结构的一些合成努力。使用Evans的方法在aldol单元中安装了立体异构中心，通过可靠的途径获得的中间体有助于揭示文献中较早报道的相同结构的光谱数据是错误的还是无关紧要的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190221

文献信息

• N‐Methylated Peptide Synthesis via Generation of an Acyl N‐Methylimidazolium Cation Accelerated by a Brønsted Acid
  作者：Yuma Otake、Yusuke Shibata、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202002106

  日期：2020.7.27

  formation remains a critical aspect of N‐methylated peptide synthesis. In this study, we synthesized a variety of dipeptides in high yields, without severe racemization, from equivalent amounts of amino acids. Highly reactive N‐methylimidazolium cation species were generated in situ to accelerate the amidation. The key to success was the addition of a strong Brønsted acid. The developed amidation enabled

  牢固的酰胺键形成的发展仍然是N-甲基化肽合成的关键方面。在这项研究中，我们从等量的氨基酸中高收率合成了各种二肽，而没有严重的消旋作用。高反应性的N-甲基咪唑鎓阳离子原位生成以加速酰胺化反应。成功的关键是加入强力的布朗斯台德酸。与常规酰胺化的结果相比，开发的酰胺化使得能够在较短的时间内以较高的产率合成大体积的肽。另外，可以通过使用微流反应器或常规烧瓶来进行酰胺化。天然存在的大体积N-甲基化肽，蝶酰胺I-IV的首次全合成。根据实验结果和理论计算，
• On the Synthesis of Stereocalpin A: Partial Retraction/Correction of Previous Results and Rationalization of the Hidden Difficulties
  作者：Zhiwei Zhao、Yikang Wu、Yan Li

  DOI：10.1002/cjoc.201600884

  日期：2017.7

  In continuation/checking of a previous synthesis directed toward the literature structure of stereocalpin A it was found that the data for a substantial part of the intermediates reported before were incorrect. Some of the transformations were not successfully reproduced and the failures were shown to be consequences of the presence of the N‐Me and the particular location of the ester linkage. The

  在继续/检查针对立体calA的文献结构的先前合成时，发现之前报道的相当一部分中间体的数据不正确。某些转化未成功复制，失败证明是由于N-Me的存在和酯键的特定位置造成的。还讨论了大多数中间体在NMR中“额外/次要”信号的来源，这些来源往往被误认为是存在杂质/异构体的迹象。