1-[3-(二甲基氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-3-氧代-5-异苯并呋喃甲腈 | 372941-54-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3-(二甲基氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-3-氧代-5-异苯并呋喃甲腈
• 中文别名: 西酞普兰内酯杂质；西酞普兰杂质C；1-[3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-3-羰基-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-甲腈；1-(3-二甲氨基丙基)-1-(4-氟苯基)-3-氧代-1,3-二氢苯并呋喃-5-腈；艾司西酞普兰内酯杂质
• 英文名称: 3-oxocitalopram
• 英文别名: 1‐[3‐(dimethylamino)propyl]‐1‐(4‐fluorophenyl)‐3‐oxo‐1,3‐dihydro‐2‐benzofuran‐5‐carbonitrile；1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile；1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-2-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 372941-54-3
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 338.381
• InChiKey: ASGSMDPSNUXWMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-52°C
• 沸点：
  490.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(二甲基氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-3-氧代-5-异苯并呋喃甲腈 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到3-(5-(aminomethyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of citalopram

  摘要：

  一种制备西酞普兰的方法，包括将化合物5-氨甲基-1-(3-二甲基氨基丙基)-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃的反应与氧化剂反应以制备西酞普兰。

  公开号：

  US20030134895A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-二甲胺基-1-对氟苯基-1-羟基丁基)-3-(羟甲基)苯腈 在 Jones reagent 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以71.5%的产率得到1-[3-(二甲基氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-3-氧代-5-异苯并呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种西酞普兰杂质的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种西酞普兰杂质的制备方法，包括以下步骤：游离态的4‑[4‑(二甲氨基)‑1‑(4‑氟苯基)‑1‑羟丁基]‑3‑羟丁基]‑3‑羟甲基苯腈氢溴酸盐与琼斯试剂氧化制得西酞普兰杂质C；以西酞普兰杂质C为原料与DIBAL‑H发生还原反应制得西酞普兰杂质B，所述西酞普兰杂质B为1‑(3‑(二甲基氨基)丙基)‑1‑(4‑氟苯基)‑3‑羟基‑1,3‑二氢‑5‑腈基异苯并呋喃。以便稳定、高收率地得到西酞普兰杂质，从而为原料药合成工艺中杂质定性、定量提供依据。

  公开号：

  CN112574147A

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CITALOPRAME
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2001085712A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  A method for the preparation of citalopram comprising reaction of a compound of formula 5-aminomethyl-1-(3-dimethylamino-propyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran with an oxidising agent to prepare citalopram.

  一种制备西酞普兰的方法，包括将式子为5-氨甲基-1-(3-二甲氨基丙基)-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃的化合物与氧化剂反应以制备西酞普兰。
• Electrochemical Synthesis of Dimeric λ³-Bromane: Platform for Hypervalent Bromine(III) Compounds
  作者：Igors Sokolovs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00405

  日期：2023.3.31

  A straightforward and scalable approach to a previously unreported class of cyclic hypervalent Br(III) species capitalizes on the anodic oxidation of aryl bromide to dimeric benzbromoxole that serves as a versatile platform to access a range of structurally diverse Br(III) congeners such as acetoxy-, alkoxy-, and ethynyl-λ3-bromanes as well as diaryl-λ3-bromanes. The synthetic utility of dimeric λ3-bromane

  一种直接和可扩展的方法来处理以前未报道的一类环状高价 Br(III) 物种，它利用芳基溴的阳极氧化生成二聚苯并溴索，作为一个多功能平台来获取一系列结构多样的 Br(III) 同系物，例如乙酰氧基-、烷氧基-和乙炔基-λ 3 -溴烷以及二芳基-λ 3 -溴烷。二聚 λ 3 -溴烷的合成效用通过光诱导的 Minisci 型杂芳基化反应和苄基氧化反应得到例证。
• Acid‐Cooperative Transition Metal‐Catalysed Oxygen‐Atom‐Transfer: Ruthenium‐Catalysed C−H Oxygenation
  作者：Daiki Doiuchi、Nanako Shimoda、Koushi Okazaki、Tatsuya Uchida

  DOI：10.1002/adsc.202301453

  日期：——

  C(sp3)−H bonds.6, 7, 8, 9 This advancement is attributed to the utilization of nonheme-enzyme-inspired metal complexes of linear N4 ligands, especially, metal(pdp) complexes and their derivatives.5, 6 Studies on the factors governing the reactivity and reaction mechanisms of metal(oxo) complexes continue to be a current focus of research.10 Notably, the Fukuzumi and Nam group found that binding a redox-inactive

  开发控制金属（氧）反应性的方法的前景对合成化学和生物无机化学都有吸引力。在这项研究中，我们观察到羧酸通过与氧代配体形成氢键来增强C-H氧化反应活性，从而增加氧代中间体的碱性和亲电性。此外，我们发现 H-二羧酸配体，如草酸、丙二酸和马来酸，可显着提高未活化 C(sp3)-H 氧化中的催化剂周转频率（高达 760/h）。此外，还发现马来酸的添加可以激活 Fe 和 Mn(pdp) 催化的 C-H 氧化。值得注意的是，Ru(bpga)(H-马来酸酯)2 3-催化的C-H官能化表现出广泛的官能团耐受性，包括溴、羟基、苯甲酸酯、硝基、硝基、磺酸酯、酰亚胺、磺酰胺和氨基甲酸酯，产率高达98 % 以位点和化学选择性方式，负载量仅为 0.1-2.0 mmol%。
• New enantiomers and their isolation
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0347066B1

  公开（公告）日：1995-03-15
• METHOD FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1296970A1

  公开（公告）日：2003-04-02