methyl 4-amino-4-cyano-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside | 218273-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-amino-4-cyano-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-amino-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-carbonitrile
• CAS: 218273-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: WDUZZGBMDRPGPT-KSFAHDSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-4-cyano-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (4R)-methylspiro[4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosid-4,5'-imidazolidin]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过相应的乙内酰脲衍生物制备两个糖氨基酸并进行结构测定。

  摘要：

  （4R）-2,3-O-异亚丙基-甲基螺[4,6-二脱氧-α-L-lyxo+ ++-己吡喃糖苷-4,5'-咪唑啉] -2'，4'-二酮和（4R）-从甲基6开始，在各种反应条件下制备了2,3-O-异亚丙基-甲基螺[4,6-二脱氧-β-D-ribo-hexopyranosid-4,5'-咪唑啉]] 2'，4'-二酮。 -脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-L-lyxo-己吡喃糖苷-4-++ + ulose。相应的α-氨基酸甲基（4R）-4-氨基-4-C-羧基-4,6-二脱氧-α-L-lyxo-己吡喃糖苷e和甲基（4R）-4-氨基-4-C-羧基-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的选择性酸水解，然后对乙内酰脲环进行碱性水解，得到4，6-二脱氧-β-D-核糖基吡喃吡喃糖苷。还介绍了两种乙内酰脲衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00099-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexopyranosid-4-ulose 在 ammonium hydroxide 、 氨 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 methyl 4-amino-4-cyano-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  经由Strecker型反应从甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-Lyxo-己吡喃糖苷-4-ulose获得的4-氨基-4-氰基-4,6-二脱氧糖衍生物

  摘要：

  摘要Strecker反应在甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-l-lyxo-己吡喃糖基-4-ulose中的应用导致甲基4-氨基-4-氰基-4,6-dideoxy的形成-2,3-O-异亚丙基-α-1-talpyyranoside，甲基4-氨基-4-氰基-4,6-dideoxy-2,3- O-异亚丙基-β-d-Allopyranoside和甲基4-cyano-6 -脱氧-2，3-O-异亚丙基-α-1-吡喃吡喃糖苷。它们的比例和产率取决于所使用的反应条件。另外，可以由预先形成的甲基4-氰基-6-脱氧-2,3-O-有利地制备4-氨基-4-氰基-4,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷。异亚丙基-α-1-塔洛吡喃糖苷。还给出了甲基4-乙酰氨基-4-氰基-4,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1--1-吡喃吡喃糖苷的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00173-6