(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 1192690-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 1192690-71-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZDIGNRSLHHGIFL-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of (6S,1′S,2′R)-hydroxypestalotin via tandem conjugate addition–lactonization sequence

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (65,1'S,2'R)-hydroxypestalotin from trans-hex-2-en-1-ol utilizing asymmetric dihydroxylation and Luche's reduction and tandem conjugative addition-lactonization as the key steps is reported. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.069
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-(2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of (6S,1′S,2′R)-hydroxypestalotin via tandem conjugate addition–lactonization sequence

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (65,1'S,2'R)-hydroxypestalotin from trans-hex-2-en-1-ol utilizing asymmetric dihydroxylation and Luche's reduction and tandem conjugative addition-lactonization as the key steps is reported. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.069

文献信息

• First stereoselective total synthesis and anticancer activity of new amide alkaloids of roots of pepper
  作者：Ch. Srinivas、Ch.N.S. Sai Pavan Kumar、B. China Raju、V. Jayathirtha Rao、V.G.M. Naidu、S. Ramakrishna、Prakash V. Diwan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.056

  日期：2009.10

  The first stereoselective total synthesis of new natural amide alkaloids 1–3 have been achieved from commercially available starting materials. Wittig olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, epoxidation, a trans regioselective opening of 2,3-epoxy alcohol, Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination and amide coupling are the key steps. The amide alkaloids 1–3 are evaluated for their anticancer

  的新的天然酰胺生物碱第一立体选择性全合成1 - 3已经从可商购的起始材料来实现的。Wittig烯烃化，Sharpless不对称二羟基化，环氧化，2,3-环氧醇的反式区域选择性开放，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化和酰胺偶联是关键步骤。酰胺生物碱1 - 3用于抗结肠癌的人癌细胞系首次其抗癌活性（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和肺（A-549）进行评价。