(E)-3-benzylidene-5-(4-nitrophenyl)pent-4-yn-2-one | 1209526-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-5-(4-nitrophenyl)pent-4-yn-2-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-5-(4-nitrophenyl)pent-4-yn-2-one
• CAS: 1209526-25-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: UVGJZRDUWCVINW-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-5-(4-nitrophenyl)pent-4-yn-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(E)-3-(6-methyl-3-(4-nitrophenyl)-5-(2-(4-nitrophenyl)ethynyl)-4-phenyl-4H-pyran-2-yl)-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic hetero [4+2] cycloaddition reactions of 2-(1-alkynyl)-2-alkene-1-ones: metal-free access to highly substituted 4H-pyrans

  摘要：

  在 DBU- 或 n-Bu3P 催化的杂-[4+2]环加成反应中，2-(1-炔基)-2-烯-1-酮既是杂二烯，又是杂二亲烯，可以从容易获得的 2-(1-炔基)-2-烯-1-酮顺利合成高取代的 4H-pyrans 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00334d
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-3-benzylidene-5-(4-nitrophenyl)pent-4-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性三取代的烯和手性呋喃衍生物的有机催化形成

  摘要：

  提出了一种新的反应，该反应通过醛或α，β-不饱和醛的氨基催化活化来与炔基取代的烯酮反应，从而提供手性异戊烯。该反应以高产率和优异的立体选择性形成各种三取代的烯丙基。通过高产率和立体选择性合成手性呋喃衍生物证明了该反应概念的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201806238

文献信息

• DBU-catalyzed tandem additions of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with 2-aminomalonates: a facile access to highly substituted 2-pyrrolines
  作者：Xiuzhao Yu、Guanghua Zhou、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30840a

  日期：——

  An efficient, metal free approach to highly substituted 2-pyrrolines by DBU-catalyzed tandem additions (a formal [3+2] cycloaddition) of electron-deficient 1,3-conjugated enynes and 2-aminomalonates under mild conditions was developed.

  通过在温和条件下对缺电子 1,3-共轭烯炔和 2-氨基丙二酸酯进行 DBU 催化的串联加成（正式的 [3+2] 环加成），开发了一种高效、无金属的高度取代的 2-吡咯啉方法。
• Organocatalytic Formation of Chiral Trisubstituted Allenes and Chiral Furan Derivatives
  作者：Pernille H. Poulsen、Yang Li、Vibeke H. Lauridsen、Danny K. B. Jørgensen、Teresa A. Palazzo、Marta Meazza、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201806238

  日期：2018.8.13

  by amino catalytic activation of either aldehydes or α,β‐unsaturated aldehydes for reaction with alkynyl‐substituted enones is presented. The reaction forms a variety of trisubstituted allenes in high yields and with excellent stereoselectivities. The utility of the reaction concept is demonstrated by the synthesis of chiral furan derivatives in high yields and stereoselectivities.

  提出了一种新的反应，该反应通过醛或α，β-不饱和醛的氨基催化活化来与炔基取代的烯酮反应，从而提供手性异戊烯。该反应以高产率和优异的立体选择性形成各种三取代的烯丙基。通过高产率和立体选择性合成手性呋喃衍生物证明了该反应概念的实用性。
• Organocatalytic hetero [4+2] cycloaddition reactions of 2-(1-alkynyl)-2-alkene-1-ones: metal-free access to highly substituted 4H-pyrans
  作者：Xiuzhao Yu、Zhongyan Cao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00334d

  日期：——

  Highly substituted 4H-pyrans can be smoothly synthesized from readily available 2-(1-alkynyl)-2-alkene-1-ones by DBU- or n-Bu3P catalyzed hetero-[4+2] cycloaddition reactions, in which 2-(1-alkynyl)-2-alkene-1-ones act as both heterodiene and heterodinenophile.

  在 DBU- 或 n-Bu3P 催化的杂-[4+2]环加成反应中，2-(1-炔基)-2-烯-1-酮既是杂二烯，又是杂二亲烯，可以从容易获得的 2-(1-炔基)-2-烯-1-酮顺利合成高取代的 4H-pyrans 。