(Z,Z)-1,5-dichloro-1,5-diphenyl-3-(4-bromophenyl)-1,4-pentadiene | 1012582-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z,Z)-1,5-dichloro-1,5-diphenyl-3-(4-bromophenyl)-1,4-pentadiene
• 英文别名: (Z,Z)-1,5-dichloro-1,4-pentadiene；1-bromo-4-[(1Z,4Z)-1,5-dichloro-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-yl]benzene
• CAS: 1012582-40-9
• 化学式: C₂₃H₁₇BrCl₂
• 分子量: 444.198
• InChiKey: SQJJUXIKRIYSIM-OZKZUFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 trans-(2-chloro-2-phenylvinyl)dichloroborane 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z,Z)-1,5-dichloro-1,5-diphenyl-3-(4-bromophenyl)-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼介导的炔-醛偶联反应

  摘要：

  取决于反应条件，芳基醛和炔烃的三氯化硼介导的反应可用于选择性地生成 (Z,Z)- 或 (Z,E)-1,5-二氯-1,4-二烯作为主要产物受雇。为了研究这一重要的碳-碳键形成反应的机理，选择三氯化硼介导的苯乙炔与对溴苯甲醛的反应作为模型体系。有趣的是，当偶联反应在 ―60 °C 以下进行时，还会形成 (E,E)-1,5-dichloro-1,4-dienes。(Z,Z)-、(Z,E)-和(E,E)-1,5-二氯-1,4-二烯的比例与使用气相色谱-质谱法的反应条件相关。调查结果可以用来解释为什么(Z,E)-、(Z,Z)-和(E,E)-1,5-dichloro-1的比值，

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)80

文献信息

• Boron Trihalide Mediated Alkyne-Aldehyde Coupling Reactions:  A Mechanistic Investigation
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao、Scott Borella、Zhongzhi Wu、Yu-Hong Ju、Travis Quick

  DOI：10.1021/jo702493j

  日期：2008.4.1

  A boron trihalide mediated alkyne-aldehyde coupling reaction leading to stereodefined 1,3,5-triaryl-1,5-dihalo-1,4-pentadienes is described. The study led to the discovery of a direct substitution of hydroxyl groups by stereodefined alkenyl moieties using alkenylboron dihalides. During the investigation, it was also discovered that, at low temperatures, the reaction of BCl3 with alkynes produces monovinylboron

  描述了导致立体确定的1,3,5-三芳基-1,5-二卤代-1,4-戊二烯的三卤化硼介导的炔-醛偶联反应。该研究导致发现使用烯基硼二卤化物被立体定义的烯基部分直接取代羟基的发现。在研究过程中，还发现，在低温下，BCl 3与炔烃的反应生成的是单乙烯基硼二氯化物，而不是所报道的二乙烯基硼氯化物。现在提出了改进的三氯化硼介导的炔-醛偶联反应的反应机理。已经发现反应温度和添加方式对二烯产物的立体化学有显着影响。