trans-(2-chloro-2-phenylvinyl)dichloroborane | 51246-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(2-chloro-2-phenylvinyl)dichloroborane
• 英文别名: <2-Chlor-2-phenyl-vinyl>-dichlorboran；dichloro-[(Z)-2-chloro-2-phenylethenyl]borane
• CAS: 51246-11-8；92705-18-5；51246-10-7
• 化学式: C₈H₆BCl₃
• 分子量: 219.306
• InChiKey: WAJXDGNDEYXFMM-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2-chloro-2-phenylvinyl)dichloroborane 在 溶剂黄146 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (1-氯乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  不饱和化合物的加氯和相关反应II。乙炔的卤化和苯基硼化；和一些炔基硼烷的制备

  摘要：

  选定的卤代烷酮BX 1 X 2 X 3（X 1 = Cl或Br，X 2和X 3为= X 1或Ph），通常与乙炔（HCCH，BuCCH，PhCCH或取决于乙炔的性质，得到（2-卤代或2-苯基烯基）硼烷。产物的特征在于乙酰分解原脱硼，醇解及其红外光谱。用于不对称乙炔。展示了Markownikoff的添加；对于乙炔来说，空间反应过程是反式的，但据信是顺式的对于至少一些取代的乙炔。反应性随硼烷的高受体强度和乙炔的高亲核性而增加。与氢硼化相反，乙炔的氯硼化和有机硼化显然是热力学控制的过程。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80030-3
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-(2-chloro-2-phenylvinyl)dichloroborane
  参考文献：
  名称：

  三卤化硼介导的用烯基、炔基和烯丙基部分取代羟基

  摘要：

  描述了具有高烯烃立体选择性的醇与烯基和炔基硼二卤化物的偶联。该反应为内部乙炔提供了一条简便的途径。值得注意的是，由三氯化硼介导的炔丙醇的烯丙基化反应在室温下顺利进行，并具有优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990816
• 作为试剂：
  描述：

  环丙基苯基碳酸酯 在 正丁基锂 、 trans-(2-chloro-2-phenylvinyl)dichloroborane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(4-chlorobut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基硼二卤化物用乙烯基部分取代苄基羟基。

  摘要：

  [反应：见正文]使用乙烯基硼二卤化物已实现了苄基羟基被乙烯基部分取代。该反应提供了制备立体定义的烯基卤化物的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol050778v

文献信息

• Alkenylation of allylic alcohols using alkenylboron dihalides: a formal transition-metal free Suzuki reaction
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao、Scott Borella、Zhongzhi Wu

  DOI：10.1039/b502026c

  日期：——

  Carbon–carbon bond formation via substitution of an allylic hydroxide with stereodefined alkenyl groups using alkenylboron dihalides in the absence of transition metals.

  通过在没有过渡金属的情况下，使用烯基硼二卤化物将烯丙羟基替换为立体明确的烯烃基团，从而形成碳–碳键。
• Preparation of (<i>Z</i>)-1,2-dichloroalkenes from terminal alkynes
  作者：Ningzhang Zhou、Qiang Wang、Alan J. Lough、Hongbin Yan

  DOI：10.1139/v2012-041

  日期：2012.7

  (Z)-1,2-Dihaloalkenes are thermodynamically disfavoured of the two stereoisomers. This paper reports the synthesis of some (Z)-1,2-dichloroalkene analogues from mucochloric acid. A more versatile approach involved the chloroboration of terminal alkynes to yield corresponding (Z)-chloroboronic acid as a first step. Treatment of the organoboronic acid with potassium hydrogen difluoride followed by tetrabutylammonium trichloride gave (Z)-1,2-dichloroalkenes in moderate to good yields in a stereospecific manner.

  (Z)-1,2-二卤代烯烃是两种立体异构体中热力学上不受青睐的。本文报告了从黏液氯酸合成一些(Z)-1,2-二氯代烯烃类似物的方法。更通用的方法是通过氯硼化末端炔烃来获得相应的(Z)-氯硼酸作为第一步。将有机硼酸与氟化氢钾处理，然后再用四丁基铵三氯化物处理，以立体特异性的方式中等到良好的产率获得(Z)-1,2-二氯代烯烃。
• Boron Trichloride Mediated Alkyne-Aldehyde Coupling Reactions
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao、Michael P. Quinn

  DOI：10.3987/com-09-s(s)80

  日期：——

  The boron trichloride mediated reaction of aryl aldehydes and alkynes can be used to selectively generate either (Z,Z)- or (Z,E)-1,5-dichloro-1,4-dienes as major products, depending on the reaction conditions employed. To investigate the mechanism of this important carbon-carbon bond forming reaction, the boron trichloride mediated reaction of phenylacetylene with p-bromobenzaldehyde was chosen as

  取决于反应条件，芳基醛和炔烃的三氯化硼介导的反应可用于选择性地生成 (Z,Z)- 或 (Z,E)-1,5-二氯-1,4-二烯作为主要产物受雇。为了研究这一重要的碳-碳键形成反应的机理，选择三氯化硼介导的苯乙炔与对溴苯甲醛的反应作为模型体系。有趣的是，当偶联反应在 ―60 °C 以下进行时，还会形成 (E,E)-1,5-dichloro-1,4-dienes。(Z,Z)-、(Z,E)-和(E,E)-1,5-二氯-1,4-二烯的比例与使用气相色谱-质谱法的反应条件相关。调查结果可以用来解释为什么(Z,E)-、(Z,Z)-和(E,E)-1,5-dichloro-1的比值，
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.6, page 205 - 215
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Blackborow, J. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 1989 - 1993
  作者：Blackborow, J. R.

  DOI：——

  日期：——