methyl (Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate | 51738-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: α-bromo-4-nitro-trans-cinnamic acid methyl ester；α-Brom-4-nitro-trans-zimtsaeure-methylester；methyl (Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 51738-11-5；59540-38-4；42393-46-4
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₄
• 分子量: 286.082
• InChiKey: LMKMEBWSDLEAGJ-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 5-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-Haloacrylates as acceptors in the [3 + 2] cycloaddition reaction with NaN3: an expedient approach to N-unsubstituted 1,2,3-triazole-4-carboxylates

  摘要：

  通过叠氮化钠与δ-卤代丙烯酸酯的[3 + 2]环加成，证明了一种 N-未取代的 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的便捷合成方法。该工艺非常可靠，而且适用于δ-氟、δ-氯、δ-溴和δ-碘丙烯酸酯的范围异常广泛。此外，还说明了选定的 1,2,3-三唑-4-羧酸盐在制备 1,5-二氢-4H-[1,2,3]-三唑-[4,5-c]-喹啉-4-酮方面的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ob42276c
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-3-acetoxy-3-p-nitrophenyl-propionsaeuremethylester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Cabaleiro, Mercedes C.; Garay, Raul O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1091 - 1096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double CH Functionalization in Sequential Order: Direct Synthesis of Polycyclic Compounds by a Palladium-Catalyzed CH Alkenylation-Arylation Cascade
  作者：Hiroaki Ohno、Mutsumi Iuchi、Naoto Kojima、Takehiko Yoshimitsu、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201103819

  日期：2012.4.23

  Palladium‐catalyzed cascade CH alkenylation and arylation provides convenient access to polycyclic aromatic compounds. Treatment of 3‐bromoaniline derivatives bearing a bromocinnamyl group on the nitrogen atom with a catalytic amount of [Pd(OAc)2] and PCy3⋅HBF4 in the presence of Cs2CO3 in dioxane affords naphthalene‐fused indole derivatives in good yields. This double cyclization reaction is also

  钯催化的级联CH烯基化和芳基化提供了多环芳族化合物的便捷通道。3-溴苯胺衍生物支承在氮原子上的bromocinnamyl组[将Pd（OAc）催化量的治疗2 ]和PCY 3 ⋅HBF 4中Cs的存在2 CO 3在良好的二恶烷，得到萘稠合的吲哚衍生物产量。该双环化反应也适用于杂环底物，通过杂环C产生含杂芳环的稠合吲哚，如二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，吲哚或苯并呋喃。盐基化。当使用2,6-未取代的苯胺衍生物时，首个CH芳基化反应优先在苯胺环的受阻位置进行。
• α-Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium and Arsonium Ylides and Their Tandem Reaction as Umpolung Reagents
  作者：Zhizhen Huang、Xiaochun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo026077i

  日期：2002.11.1

  iodine functionalized phosphonium and arsonium ylides 2 can be used as umpolung ylides to react with nucleophiles to give alpha-heteroatom substituted ylides 4 in good yields. The nucleophilic substitution-Wittig tandem reaction of 2 can occur smoothly to provide an efficient method for the synthesis of (Z)-alpha-halo-alpha,beta-unsaturated enoates or enones 6, stereoselectively.

  可以将α-高价碘官能化的nium和son的叶立德2用作化合物基的叶立德与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。2的亲核取代-维蒂希串联反应可以顺利进行，从而为立体选择性地合成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和烯酸酯或烯酮6提供了一种有效的方法。
• A Highly Stereoselective Synthesis of (E)-α-Bromoacrylates
  作者：Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00811-5

  日期：2000.11

  Novel reagent, methyl bis(2,2,2-trifluoroethoxy)bromophosphonoacetate (5a), was designed and prepared in order to efficiently synthesize (E)-α-bromoacrylates 7, from which widely useful precursors for various C–C bond formations were prepared. Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction of various aldehydes with 5a in the presence of t-BuOK and 18-C-6 gave corresponding (E)-α-bromoacrylate derivatives with

  设计并制备了新颖的试剂双（2,2,2-三氟乙氧基）溴代膦酰基乙酸甲酯（5a），以便有效地合成（E）-α-溴代丙烯酸酯7，由此可广泛用于各种C–C键的形成准备好了。在t -BuOK和18-C-6存在下，各种醛与5a的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应产生具有高立体选择性和优异收率的相应（E）-α-溴丙烯酸酯衍生物。使用产物（E）-α-溴丙烯酸酯7s作为关键中间体，我们成功开发出了通过Suzuki交叉偶联合成最有效的方法合成的Plaunotol。
• Pfeiffer, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1768
  作者：Pfeiffer

  DOI：——

  日期：——
• Hamed, E. A.; Sharaf, S. M.; El-Hegazy, Fatma M., Egyptian Journal of Chemistry, 1996, vol. 39, # 5, p. 455 - 464
  作者：Hamed, E. A.、Sharaf, S. M.、El-Hegazy, Fatma M.、Youssef, A. A.

  DOI：——

  日期：——