(R)-(-)-O-methyljoubertiamine | 77844-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(-)-O-methyljoubertiamine
• 英文别名: (4R)-4-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 77844-21-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: OSVHQDWAYRACIL-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-O-methyljoubertiamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到O-methyldihydrojoubertiamine
  参考文献：
  名称：

  （4 R）-（-）- O- methyljoubertiamine和O- methyldihydrojoubertiamine，两个小生物从Sceletium subvelutium L. Bolus

  摘要：

  （4 - [R ）- （ - ） - ö -Methyljoubertiamine和ö -methyldihydrojoubertiamine，两个新的开环-mesembrane生物碱，已经从分离S. subvelutium L.波尔。

  DOI：

  10.1039/p19810000284
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-propyl)-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 113.58h， 生成 (R)-(-)-O-methyljoubertiamine
  参考文献：
  名称：

  Momose, Takefumi; Toyooka, Naoki; Nishio, Morihiro, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1321 - 1343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-<i>O</i>-Methyljoubertiamine
  作者：Morio Asaoka、Naoaki Fujii、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1988.1655

  日期：1988.10.5

  The title compound was synthesized by utilizing [3,3]sigmatropic rearrangement of 3-substituted 2-cyclohexenol derivative for the construction of optically active quaternary carbon center.

  标题化合物是利用 3-取代的 2-环己烯醇衍生物的 [3,3]sigmatropic 重排构建光学活性季碳中心而合成的。
• ASAOKA, MORIO;FUJII, NAOAKI;TAKEI, HISASHI, CHEM. LEET.,(1988) N 10, C. 1655-1656
  作者：ASAOKA, MORIO、FUJII, NAOAKI、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Momose, Takefumi; Toyooka, Naoki; Nishio, Morihiro, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1321 - 1343
  作者：Momose, Takefumi、Toyooka, Naoki、Nishio, Morihiro、Shinoda, Hiroyuki、Fujii, Hiromi、Yanagino, Hironobu

  DOI：——

  日期：——
• (4R)-(—)-O-methyljoubertiamine and O-methyldihydrojoubertiamine, two minor alkaloids from Sceletium subvelutium L. Bolus
  作者：Jacobus J. Nieuwenhuis、Franz Strelow、Heinrich F. Strauss、Adriaan Wiechers

  DOI：10.1039/p19810000284

  日期：——

  (4R)-(—)-O-Methyljoubertiamine and O-methyldihydrojoubertiamine, two new seco-mesembrane alkaloids, have been isolated from S. subvelutium L. Bol.

  （4 - [R ）- （ - ） - ö -Methyljoubertiamine和ö -methyldihydrojoubertiamine，两个新的开环-mesembrane生物碱，已经从分离S. subvelutium L.波尔。