(5S)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-propyl)-2(5H)-furanone | 238421-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5S)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-propyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-propan-2-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 238421-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: VSYJFLRQYQIJHE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-propyl)-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 88.58h， 生成 [(S)-3-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-(4-methoxy-phenyl)-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pentyl]-methyl-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Momose, Takefumi; Toyooka, Naoki; Nishio, Morihiro, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1321 - 1343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基-3-甲基丁酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2-azobisbutyronitrile 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (5S)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-propyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Momose, Takefumi; Toyooka, Naoki; Nishio, Morihiro, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1321 - 1343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthetic approach towards fully functionalized tetronic acids: the use of 1,3-dioxolane-2,4-diones as novel protected-activated synthons of α-hydroxy acids
  作者：Kyriakos C. Prousis、John Markopoulos、Vickie Mckee、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.017

  日期：2015.11

  A new strategy for the synthesis of tetronic acids with control over the regioselective introduction of substituents at the C-5 position has been developed. The construction of the densely functionalized quaternary carbon center within these molecules is of great importance. The key element for the proposed protocol was the utilization of O-carboxyanhydrides (OCA's) of optically active α-hydroxy acids

  为的特窗酸与以上在C-5位区域选择性引入取代基的控制合成的新战略已经研制成功。这些分子中的官能密集季碳中心的建设是非常重要的。对于所提出的协议的关键因素是利用率ø -carboxyanhydrides（OCA的）的光学活性的α羟基酸，如二齿有为保护/活化前体。通过使用NMR光谱数据和X射线结构分析的新化合物的结构进行了研究。