2-甲基庚-2-烯酸乙酯 | 99440-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基庚-2-烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-heptenoate
• 英文别名: 2-methylhept-2-enoic acid ethyl ester；Ethyl 2-methylhept-2-enoate
• CAS: 99440-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: CQKCWAUHKMHNGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基庚-2-烯酸乙酯 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-methyl-3-(2-methylhept-2-enyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双环二恶烷类化合物的合成及其抗血浆活性

  摘要：

  在这里，我们报告了由海洋天然化合物dihydroplakortin启发的一系列新颖的双环过氧化物的抗疟原虫活性的合成和评估。我们开发了一种合成策略，仅需几个步骤即可生产与二氢铂蛋白相关的过氧化物。过氧化物的体外抗血浆活性与参考天然化合物相似或更高，结构-活性关系研究揭示了活性和效能的几个关键结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm200686d
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 三乙基2-膦酰基丙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2-甲基庚-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  双环二恶烷类化合物的合成及其抗血浆活性

  摘要：

  在这里，我们报告了由海洋天然化合物dihydroplakortin启发的一系列新颖的双环过氧化物的抗疟原虫活性的合成和评估。我们开发了一种合成策略，仅需几个步骤即可生产与二氢铂蛋白相关的过氧化物。过氧化物的体外抗血浆活性与参考天然化合物相似或更高，结构-活性关系研究揭示了活性和效能的几个关键结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm200686d

文献信息

• Synthesis of Cyclopentenones through Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Acrylic Acids with Formaldehyde and Malonates
  作者：Shuling Yu、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01569

  日期：2021.7.2

  An efficient rhodium-catalyzed protocol for the synthesis of cyclopentenones based on a three-component reaction of acrylic acids, formaldehyde, and malonates via vinylic C–H activation is reported. Exploratory studies showed that 5-alkylation of as-prepared cyclopentenones could be realized smoothly by the treatment of a variety of alkyl halides with a Na2CO3/MeOH solution. Excess formaldehyde and

  报道了一种有效的铑催化合成环戊烯酮的方案，该方案基于丙烯酸、甲醛和丙二酸酯通过乙烯基 C-H 活化的三组分反应。探索性研究表明，通过用 Na 2 CO 3 /MeOH 溶液处理各种烷基卤化物，可以顺利地实现所制备的环戊烯酮的 5-烷基化。过量的甲醛和丙二酸酯导致多组分反应，通过迈克尔加成得到多取代的环戊烯酮。
• Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Pairs of 5-(Alk-2-enyl)thiolactomycin and 5-[(E)-Cycloalk-2-enylidenemethyl]thiolactomycin Congeners
  作者：Kohei Ohata、Shiro Terashima

  DOI：10.1248/cpb.57.920

  日期：——

  The title compounds were synthesized by the efficient route previously explored for the synthesis of enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative. These studies were carried out to prove the flexibility of the previously explored synthetic route to natural thiolactomycin (TLM) 1 and to examine the structure–activity relationship on the 5-position of 1. While all of the synthesized congeners lacked in vitro antibacterial activity, these studies led us to find 5-(alk-2-enyl)-TLM (ent-4d) which exhibits mammalian type I fatty acid synthase (FAS) inhibitory activity equal to that of C75, a potent inhibitor reported previously. It was also found that 5-[(E)-cycloalk-2-enylidenemethyl]-TLM (ent-5c) exhibited slightly less potent mammalian type I FAS inhibitory activity than C75.

  标题化合物是通过之前探索的合成硫代霉素对映体及其 3-去甲基衍生物的高效路线合成的。虽然所有合成的同系物都缺乏体外抗菌活性，但这些研究使我们发现了 5-(alk-2-enyl)-TLM（ent-4d），它对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶（FAS）的抑制活性与之前报道的强效抑制剂 C75 相当。研究还发现，5-[(E)-环烷-2-亚烯基甲基]-TLM（ent-5c）对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶的抑制活性略低于 C75。
• Synthesis of 2-Hydroxy-3-oxocarboxylic Esters From the Corresponding α,β-Unsaturated Esters by a Simple One-Step Procedure
  作者：D. H. G. Crout、D. L. Rathbone

  DOI：10.1055/s-1989-27142

  日期：——

  A convenient one-step synthesis of 2-alkyl-2-hydroxy-3-oxocarboxylic esters by potassium permanganate oxidation of the corresponding readily available α,β-unsaturated esters is described. Preparation of the latter by the phosphonate modification of the Wittig reaction is also reported.

  本研究介绍了通过高锰酸钾氧化相应的易得δ±,δ²-不饱和酯，一步合成 2-烷基-2-羟基-3-氧代羧酸酯的简便方法。报告还介绍了通过对维蒂希反应进行膦酸盐修饰制备后者的方法。
• Anionic versus photochemical diastereoselective deconjugation of diacetone d-glucose α,β-unsaturated esters
  作者：Frédéric Bargiggia、Olivier Piva

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00365-3

  日期：2003.7

  Deconjugation of diacetone D-glucose alpha, beta-unsaturated esters has been conducted by deprotonation using NaHMDS with HMPA as co-solvent followed by stereoselective protonation at low temperature. High selectivities (>95%) were obtained with oc-methyl linear compounds. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Antiplasmodial Activity of Bicyclic Dioxanes as Simplified Dihydroplakortin Analogues
  作者：Sandra Gemma、Sanil Kunjir、Salvatore Sanna Coccone、Margherita Brindisi、Vittoria Moretti、Simone Brogi、Ettore Novellino、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Giuseppe Campiani、Stefania Butini

  DOI：10.1021/jm200686d

  日期：2011.8.25

  Here we report the synthesis and evaluation of antiplasmodial activity of a novel series of bicyclic peroxides inspired by the marine natural compound dihydroplakortin. We developed a synthetic strategy leading to the dihydroplakortin-related peroxides in only a few steps. The in vitro antiplasmodial potency of the peroxides was similar to, or greater than, that of the reference natural compound, and

  在这里，我们报告了由海洋天然化合物dihydroplakortin启发的一系列新颖的双环过氧化物的抗疟原虫活性的合成和评估。我们开发了一种合成策略，仅需几个步骤即可生产与二氢铂蛋白相关的过氧化物。过氧化物的体外抗血浆活性与参考天然化合物相似或更高，结构-活性关系研究揭示了活性和效能的几个关键结构要求。