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ethyl (2E,4S)-5-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-2,4-dimethylpentenoate | 385443-56-1

中文名称
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中文别名
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英文名称
ethyl (2E,4S)-5-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-2,4-dimethylpentenoate
英文别名
ethyl (S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpent-2-enoate;ethyl (E,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-2-enoate
ethyl (2E,4S)-5-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-2,4-dimethylpentenoate化学式
CAS
385443-56-1
化学式
C15H30O3Si
mdl
——
分子量
286.487
InChiKey
KAQDZVCZUVMGDU-CVCOIXHCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.15
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.8
  • 拓扑面积:
    35.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

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文献信息

  • Modular Fragment Synthesis and Bioinformatic Analysis Propose a Revised Vancoresmycin Stereoconfiguration
    作者:Stefanie Spindler、Lukas M. Wingen、Max Schönenbroicher、Maximilian Seul、Martina Adamek、Sebastian Essig、Michael Kurz、Nadine Ziemert、Dirk Menche
    DOI:10.1021/acs.orglett.0c03957
    日期:2021.2.19
    Elaborate fragments of the proposed stereostructure of the complex polyketide antibiotic vancoresmycin have been synthesized in a stereoselective fashion based on a modular and convergent approach. Significant nuclear magnetic resonance differences in one of these subunits compared with the natural product question the proposed stereoconfiguration. Consequently, an extensive bioinformatics analysis
    基于模块化和收敛方法,以立体选择性方式合成了复杂聚酮化合物万科霉素的拟议立体结构的精细片段。与天然产物相比,这些亚基之一的显着核磁共振差异对提出的立体构型提出了质疑。因此,对生物合成基因簇进行了广泛的生物信息学分析,导致对这种高效抗生素的立体构型建议进行了修订。
  • Stereoselective Synthesis of the C(1)−C(12) Fragments of Tedanolides − Application of a syn-Selective Tin(II)-Mediated Aldol Reaction and a Convertible Methoxybenzyl Protecting Group
    作者:Katsuya Matsui、Bao-Zhong Zheng、Shin-ichi Kusaka、Masaya Kuroda、Katsuya Yoshimoto、Haruo Yamada、Osamu Yonemitsu
    DOI:10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3615::aid-ejoc3615>3.0.co;2-p
    日期:2001.10
    Stereoselective synthesis of two C(1)−C(12) fragments, 3 and 4, of antitumor agents tedanolide (1) and 13-deoxytedanolide (2) was achieved by means of several regio- and/or stereoselective reactions. Ethyl ketone 14 was synthesized from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropionate (16a) by way of a Weinreb amide. A highly syn-selective tin(II)-mediated aldol reaction between 14 and aldehyde 15, prepared
    通过几种区域和/或立体选择性反应实现了两种 C(1)-C(12) 片段 3 和 4 的立体选择性合成,即抗肿瘤剂 tedanolide (1) 和 13-deoxytedanolide (2)。乙基酮 14 由 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (16a) 通过 Weinreb 酰胺合成。由 (R)-丙酸酯 16b 制备的 14 和醛 15 之间的高度顺选择性锡 (II) 介导的羟醛反应顺利进行,随后还原得到二醇 13,将其转化为 3,并包含 C(3) ,C(5)-MP 缩醛部分,利用可转换的 MPM 保护基团。还合成了另一个具有 C(3)-O-甲基和 C(5)-O-MPM 基团的片段 4。一个关键步骤是将 C(2),C(3)-二醇 21 选择性转化为 C(2)-O-TBS、C(3)-O-Me 化合物 22。
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