octahydro-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylic acid | 84385-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octahydro-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-oxo-1,2,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindole-1-carboxylic acid
• CAS: 84385-27-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: RKYUJBOVPOUWTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octahydro-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 octahydro-2-(3-mercaptopropanoyl)-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型有效的含有饱和双环氨基酸的血管紧张素转化酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。

  DOI：

  10.1021/jm00389a006
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-1,2-二氢异吲哚-1-羧酸乙酯 在 Rh on carbon sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 octahydro-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型有效的含有饱和双环氨基酸的血管紧张素转化酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。

  DOI：

  10.1021/jm00389a006

文献信息

• Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acids
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04503043A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid compounds and the pharmaceutically acceptable salts thereof are produced by acylating a suitably substituted octahydro-1H-isoindole with a suitably activated substituted carboxylic acid and when desired hydrolyzing the resulting product. The compounds of the invention, their salts and pharmaceutical compositions thereof are useful as antihypertensive agents.

  将辛烷基-1H-异吲哚-1-羧酸化合物的取代酰基衍生物及其药学上可接受的盐通过用适当取代的辛烷基-1H-异吲哚与适当活化的取代羧酸酰基化，并在需要时水解所得产物来制备。该发明的化合物、它们的盐和药物组合物可用作降压药。
• Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acids and esters
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0058567A1

  公开（公告）日：1982-08-25

  The invention provides substituted acyl derivatives of an octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acids and esters having the formula wherein R is hydrogen or lower alkyl, R1 is hydrogen, lower alkyl or benzyl, R2 is hydrogen or lower alkyl, Ar is phenyl or phenyl substituted with 1 or 2 substituents selected from fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or amino, m is 0 to 3, and X is two hydrogen atoms or one oxygen atom, wherein lower alkyl and lower alkoxy are straight or branched groups containing 1 to 4 carbon atoms, and the pharmaceutically acceptable basic salts thereof. The acids and esters, and their salts, are useful as antihypertensive agents.

  本发明提供了八氢-1H-异吲哚-1-羧酸的取代酰基衍生物和酯，其式为 其中R是氢或低级烷基，R1是氢、低级烷基或苄基，R2是氢或低级烷基，Ar是苯基或被1或2个选自氟、氯、溴、低级烷基、低级烷氧基、羟基或氨基的取代基取代的苯基，m是0至3，X是两个氢原子或一个氧原子，其中低级烷基和低级烷氧基是含有1至4个碳原子的直链或支链基团，以及它们的药学上可接受的碱式盐。这些酸和酯及其盐可用作降压药。
• Octahydro-2-(omega-mercaptoalkanoyl)3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylic acids and esters
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0093805A1

  公开（公告）日：1983-11-16

  The invention provides octahydro-2-(w-mercaptoalka- noyl)-1H-isoindole-1-carboxylic acids and esters having the formula wherein R is hydrogen or lower alkyl, R, is hydrogen, lower alkyl or benzyl, R2 is hydrogen or R3-CO- (wherein R3 is lower alkyl, heteroaryl containing 4 to 9 carbon atoms and one or two nitrogen, oxygen or sulfur atoms, phenyl or substituted phenyl having one or two substituents selected from fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl and lower alkoxy), n is 0 or 1, and X is two hydrogen atoms or one oxygen atom, wherein lower alkyl and lower alkoxy include straight or branched groups containing 1 to 4 carbon atoms; and pharmaceutically acceptable salts thereof when R is hydrogen and/or when R3 is heteroaryl containing 1 or 2 nitrogen atoms. The acids and esters, and their salts, are useful as antihypertensive agents.

  本发明提供八氢-2-(w-巯基)-1H-异吲哚-1-羧酸及其酯，其式为 其中 R 是氢或低级烷基，R，是氢、低级烷基或苄基，R2 是氢或 R3-CO-（其中 R3 是低级烷基、含有 4 至 9 个碳原子和 1 或 2 个氮、氧或硫原子的杂芳基、具有 1 或 2 个选自氟、氯、溴、低级烷基和低级烷氧基的取代基的苯基或取代苯基），n 是 0 或 1，X 是 2 个氢原子或 1 个氧原子，其中低级烷基和低级烷氧基包括含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链基团；及其药学上可接受的盐，当 R 为氢和/或 R3 为含有 1 或 2 个氮原子的杂芳基时。这些酸和酯及其盐可用作降压药。
• BLANKLEY, C. J.
  作者：BLANKLEY, C. J.

  DOI：——

  日期：——
• Improved process for [1H]-isoindolin-1-one-3-carboxylic acid
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0261803B1

  公开（公告）日：1990-09-26